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吴其贞时常带差异地域的字画商人一起来杭州鉴赏并购置字画。他自由地穿梭于各个阶级，特殊喜欢和权要阶级打交道。有一次他在杭州张文光的钱塘公署中鉴赏宋元名作，其中有王叔明(蒙)《雨竹图》、夏禹玉(圭)《山河积雪图》、郭河阳(熙)《瀑布图》、赵松雪(孟)《浩然图》、倪云林(瓒)《珊瑚枝图》、钱舜举(选)《江村打鱼图》。这些画作被其收购之后，销往天下各地。吴其贞曾为北方梁清标购置顾闳中的《韩熙载夜宴图》。在清初壬子年(1672年)八月三日时，吴氏得知《韩熙载夜宴图》还珍藏在杭州一匠人之手时，就托朋侪何石公为他买来，珍藏了一段时间，厥后或许是经由张黄美之手，入藏于梁清标。
又有一次，吴其贞在杭州的觉苑寺从张黄美和吴肯仲手上寓目了钱舜举《仙居图》、李唐《长夏江寺图》和马和之《毛诗图七则》等字画。这位张黄美不仅是骨董商人，同时也是专职字画交易人，他在扬州有个专门的裱画室，署理北方字画家的作品。
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随着经济生涯的生长，中国古代美术在宋代达以了一个新的岑岭。特殊是受宋代诸帝的倡文弃武观的影响，宋代私人珍藏字画之风甚盛，一样平常士医生及商人家庭，或多或少都有字画珍藏的喜欢。由于此风之长，宋代便泛起了专门的文物字画市场。据孟元老《东京梦华录》纪录，在其时汴京的自由商业中央之一的相国寺内，就有专学生意书籍古玩字画的地方。
许多士人和珍藏家经常来这里，米芾有次在这里以“七百金”买得王维《雪图》一幅，为偕行富弼的女婿借去不还；又一次以“八金”买到徐熙画的《桃二枝》，可以想见其时字画生意及其价格情形。由于字画市场的活跃，购置者多喜欢前代名家名笔，“马必韩干，牛必戴嵩。”以是字画作伙之风亦随之而起。
如李成在其时画坛最为着名，其伪品也最多，故米芾气恼地说这些伪画“皆俗手假名，余欲作无李论”。字画作伪之风郁勃，使得字画鉴定专家应运而生，再不是由画家兼任了。楚昭辅、王溥、王贻正等可谓是北宋开国初年的字画鉴藏家。楚昭辅，字拱辰，官至枢密使。
《图画见闻志》载：“江表用师之际，故枢密使公使典维扬，于是调发军饷，供济甚广，上录其功，将议进拜，公自陈愿寝爵赏，闻李煜内库所藏字画甚富，辄祈恩赐，上嘉其志，遂以名笔百卷赐之，往往有李后主图篆暨唐贤跋尾。“照辅死后，这批字画有所散佚，其孙楚泰熙宋间官太常寺卿，再次购求，其家藏有江都王李绪画的马，韩滉画的牛，王维画的辋川样等。
王溥，字齐物，官至司空，卒后谥文献。《图画见闻志》上纪录他家珍藏字画富厚，他的儿子王贻正又继续购藏，曾给太宗献画十五卷，太宗只取八卷，退还七卷，“乃是王羲之墨迹、晋朝名臣墨迹，王徽之书、唐阎立本老子西行图、薛稷画鹤。”由上两例可知宋代初年私人珍藏字画之一斑。
