1930年，23岁的陈少梅获“比利时建国百年国际博览会”美术银奖。自此之后，陈少梅开始在中国画坛崭露头角。而陈家家境衰落，全靠陈少梅卖画养家。新中国成立后，他任中国美术家协会天津分会主席、天津美术学校校长。
陈少梅继承了郭熙、李唐、刘松年、马远、夏圭、唐寅、仇英等人的绘画风格，豪放处有戴进、吴伟之风，无粗糙习气;精细处与周臣、唐寅相近，笔墨潇洒而不失法度，形成了自己清逸淡雅、寓柔秀于阳刚的清劲画风，于艺坛独树一帜。陈少梅的人物画取材广泛，涉及高士仕女、观音罗汉、历史故实、神话传说等，精于对故事题材或古人诗意在文学意蕴上的深入把握，显示出深厚的学养与胸次，为画界推重，张大千称赞其画“衣纹有宋人风格”，启功曾云：“其纸不过三十年，其笔则三百年”，董寿平言其“艺显千秋”。
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随后，陈少梅在1923年加入由金北楼、陈师曾等人创建中国画学研究会，为金北楼的入室弟子。工笔重彩人物画大师刘凌沧曾回忆道：“我加入‘画学研究会’时，少梅早已是会员了。当时他年龄很小，画得却很好。他对艺术很忠实，说话极痛快，每提到国画总是侃侃而谈，很有见地。”
陈少梅字画特征，陈少梅早期的作品，尚能见到三十年代所画的部分山水和仕女。山水还处在仿古阶段，如仿郭熙《松溪泛棹图》，完全掌握了郭的绘画特点和笔墨技法，“郭熙山水，其山耸拔盘回，水源高远，多鬼面石、乱云皴、鹰爪树，松叶攒针，杂叶夹笔”，及以弧形线条勾勒山石轮廓等等特点，在一段时间里一直影响着他的画风。陈少梅是一位很有才气的画家，本应在绘画艺术上取得更大的成就，可惜1954年45岁因病过早地离开了人世。他的存世作品较少，上个世纪80年代，其作品在海外市场上很少见，也不能形成固定的价格。进入90年代后，在海内外拍卖市场上亮相较多，但作品价格始终不高，超过10万元的寥寥无几，与任伯年、潘天寿、李可染等大家有着天壤之别。
近几年陈少梅字画同类藏品拍卖记录：
藏品名称：陈少梅甲申（1944年）作松下高士立轴
估价60.00到80.00万---成交价:RMB184.00万---成交日期:2013年5月12日
藏品名称：陈云彰东坡诗意画
估价360.00到360.00万---成交价:HKD1100.00万---成交日期:2018年5月23日
藏品名称：陈少梅1943年作柳林高士立轴
估价60.00到80.00万---成交价:RMB184.00万---成交日期:2011年9月10日
藏品名称：陈少梅辛卯（1951）年作东方朔镜心
估价50.00到70.00万---成交价:RMB97.75万---成交日期:2013年11月15日
藏品名称：陈少梅溥修1943年作西园雅集图·书法成...
估价100.00到150.00万---成交价:RMB352.80万---成交日期:2010年12月2日
藏品名称：陈少梅沈枢1942年作竹溪清兴书法成扇
估价40.00到40.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2014年5月24日
藏品名称：陈少梅山水
估价230.00到460.00万---成交价:HKD253.00万---成交日期:2016年12月11日
藏品名称：陈少梅观音大士立轴
估价15.00到25.00万---成交价:RMB100.80万---成交日期:2010年6月5日
藏品名称：陈少梅1945年作仕女四条屏镜心
估价75.00到85.00万---成交价:RMB120.00万---成交日期:2013年10月31日
藏品名称：陈少梅1944年作秋山行旅图立轴
估价40.00到40.00万---成交价:RMB94.30万---成交日期:2015年12月26日
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《九歌图》为陈少梅临赵文敏九歌图卷，作于1946年，全卷十篇共有三十九个人物，更有异兽灵瑞，云舒水卷，画家处理众多构图元素的才华愈加施展，全卷作水墨纸本，更充分显露出驾驭线条笔墨的精湛，堪称陈少梅人物画上功力的宏大绽放。《九歌》是楚人屈原(公元前339-277年)所著，与《离骚》、《天问》鼎足而立，原是屈原被放逐楚国沅、湘之间，见闻当地鬼神信仰，而作的酬神歌乐鼓舞，但屈原觉得“其辞鄙陋，因作九歌之曲，上陈事神之敬，下见己之冤结，托之以讽陈。”
陈少梅字画成交价格，陈少梅书画作品价格步入21世纪之后，海内外有不少买家开始关注陈少梅的作品。2001年，陈少梅的精心之作《夏山图》在香港苏富比拍卖会上引起世人注目，经过几十回合的竞争，以140万元成交。不仅首次突破了百万元的大关，而且在海内外引起了震动。时隔两年，香港苏富比再次推出两幅陈少梅的作品，一件为《仿郭熙山水》，尺幅仅2平方尺，该作是物主1968年在北京琉璃厂购入的，结果以54万元成交；另一幅是《春游载酒》，尺幅也只有2平方尺，物主在1967年从天津文物商店购入，成交价高达50.4万元。
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