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祝允明()字希哲，号枝山，因手有六指，故自号枝指生。长洲(今苏州)人。曾任南京应天府通判，人称“祝京兆”。祝允明自幼就聪慧过人，五岁时能写一尺见方的大字，九岁会作诗，以后博览群书，诗文有奇气。他的楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”，嘉靖朝大学士王世贞在《艺苑卮言》中称：“京兆楷法自元常、二王、永师、秘监、率眉山、豫章、襄阳靡不临写工绝。”
祝允明才气横溢，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”；而书法又与文徵明、王宠、陈道复并称“吴中四家”。祝允明是天顺朝大学士徐有贞的外孙、弘治朝太仆少卿李应祯的女婿。徐有贞善于草书，取法唐代张旭和怀素。李应祯的篆、隶、楷、行、草均工。
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祝允明从师两位尊长，耳濡目染，为其成为明代有代表性的书法家打下了坚实的基础。“吴中四家”中，祝允明的书法艺术成就为突出。王世贞评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为，文待诏徵明、王贡士宠次之”。
这卷《祝允明自书诗》(图为局部)现藏上海博物馆，纵47.9厘米，横1178.5厘米。卷首钤“大原”白文首先印，卷末钤“祝允明印”白文印、“希哲”朱文印。
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此作为其晚年作品，该卷风骨壮丽，威风凛凛旷达，才情横溢，于张旭、怀素的癫狂醉态中兼有黄庭坚的舒展强壮、米元章的跌宕疏放，苏东坡的浑朴丰腴，李北海的秀逸沉雄，狂而不乱，情浓势足，激跃奔发，心胸特殊。
其书法线条如“百尺钢化绕指柔”，犹若钢丝弹簧，使转如意，筋道一直。他的每根线条都极富弹劲和韧性，都能立于纸素之上，这种行笔历程中的丰满度和立体感完全突破了明初以来扁平无力的“馆阁体”书风对书坛的笼罩，一扫靡靡之格。祝允明能于矩绳约度中而具豪纵奔逸的意气，应该说是开创了亘古未有的书法新风。
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