吴伟善画水墨写意、人物、山水。取法南宋画院体格，笔墨恣肆，神韵俱足，为明代中叶创新画家。远师马、夏，近则“源出于文进”，但“笔法更逸”，用水更多，气魄更大，布景造型也更简括整体。用笔奔放，画时泼墨如云，旁观者骇，巨细曲折，各有条理，人皆为之叹服。早年画法比较工细，中年后变为苍劲豪放、泼墨淋漓一格。
其画法与戴进相似，戴进画山石用斧劈皴，“用笔注精凝神”，吴伟则横涂直抹，似若随意。其不少山水画，每有较大的人物，其实是以山水为衬景的人物山水画。画中人物大皆气宇轩昂，神情潇洒，飘然物外，在与山水的结合中多能给人以简劲放纵、水墨淋漓、气势磅礴又不流于粗俗的强烈印象。此类作品中《柳下读书图》和《梅下抚琴图》可为代表。吴伟人物精于元人白描、南宋简笔与唐吴道子用笔，所作有白描《武陵春图》，旨在歌颂具有纯洁高尚品格与坚贞爱情的妓女，并寄予无限同情，在选材与立意上迥出时流，画法也比较轻松随意，线条简劲流畅。
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古字画在二十世纪90年代以前，其市场主要在美国纽约和香港、东南亚等地。美国纽约的古字画价格在相当长的一段时期左右着中国古字画行情。二十世纪80年代初，纽约市场上曾出现了元代大书画家赵子昂的《兰草和青草》，结果美国三藩市的华尔特与麦琳丝汀夫妇以36．3万美元竞得赵的作品，这个价格在当时已是天价了，一时震惊海内外。1989年，纽约佳士得推出了元代宫廷画家集体创作的《秋猎图》，结果受到了海外买家的热烈追捧，以187万美元拍出，创下当时中国书画的高纪录。
明清大名头有以下特点：l、大多为开宗立派的艺术大师，拥有众多的弟子，如明浙派开创者戴进、吴伟，从学者众多，有夏芷、张路、汪肇、蒋嵩；至于明中期吴门画派开创者沈周、文征明、唐寅、仇英的弟子，更是难以计数；他们的艺术对中国美术的发展产生了重大影响，并在中国美术史上占有重要的地位，如有清“四僧”之称的弘仁、髡残、八大、石涛，他们是清初时期的革新派，其中弘仁以神取胜，髡残以繁取胜，八大以简取胜，石涛以变取胜，他们都对清代乃至现代产生过重大影响；
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他们的作品大多被海内外大博物馆收藏，可供市场流通的十分有限，因此，私人藏家拥有上述名家的作品，～般不肯轻易拿出去拍卖；他们的作品一旦在市场露面往往会受到海内外大博物馆、大典藏家的青睐和追捧，市场价格每幅动辄数十万，精品一般要上百万甚至上千万元。如明沈周的《和香亭图》手卷在2000年香港苏富比拍卖会上以1379．4万港元拍出；清郑板桥的《手书五经》在2001年上海中贸圣佳拍卖会上被首都博物馆以550万元收购；明唐寅的《月泉图》在1999年香港苏富比拍卖会上以684万港元成交；清朗世宁的《苹野秋鸣》在2000年香港佳士得拍卖会上以1745万港元成交，并创当时中国古字画第2高价。
