1989年，纽约佳士得推出了元代宫廷画家集体创作的《秋猎图》，结果受到了海外买家的热烈追捧，以187万美元拍出，创下当时中国书画的高纪录。步入90年代后，由于中国内地艺术品拍卖的兴起，古字画开始在中国内地拍卖场上亮相。可是与中国近现代字画相比，备受市场冷落，并始终没有理想的价位出现，导致这一状况的主要原因：一方面是古字画反映的是古代人的审美观，而古代审美与今天的审美相去甚远，对现代人来说，绝大多数人是无法接受的，只能为极少数文化层次较高，艺术鉴赏水平较高的人所接受；另一方面是古字画真伪难辨，高深莫测，令广大投资者和收藏者伤透脑筋，许多投资者就是因为把握不准真假而不敢在拍卖场上竞投。
到90年代中期，随着中国内地艺术品市场的迅猛发展，中国古字画开始扶摇直上，迭创新高。1995年上海翰海推出了北宋张先的《十咏图》，一时成为海内外关注的焦点，此画自清宫中流失百年已为世人所遗忘。当翰海拿到此幅作品时，引起了文物界的极大重视，中国内地著名书画鉴定家徐邦达、启功、刘九庵、傅熹年等看后爱不释手，他们从绘画风格技法、主题内容、笔墨情趣、古建服饰、纸绢材料、诗词用字的历史避讳、题跋图章、历史考证等多角度全面论证，一致认为是北宋张先名画，世间孤品，国家重宝。于是一致呼吁上海故宫博物院不惜重金收购，后该作经过众多买家的激烈竞争，以1980万元的天价被上海故宫博物院收入囊中。
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以后，上海故宫博物院又以880万元竞得明四家之一沈周的《仿黄公望富春山居图》。上海故宫博物院这一举措，不仅标志着中国大机构开始介入艺术品市场，而且标志着中国内地古字画与海外的价格基本接轨。近几年，随着人们艺术鉴赏水平的提高，收藏古字画的，队伍迅速扩大，特别是一些投资收藏近现代名家字画者，已不满足于近现代字画，开始把重点转移到古字画上来。许多人认为，古字画历经数百上千年，尤其是经过社会动荡、战争、政治运动，散失的数量相当大，能幸免于难的精品大多进了国家博物馆，能在市场上流通的已很少。
据有关人士统计，目前可供海内外市场流通的古字画大约2万件，特别是明清以前的字画更是凤毛麟角，即使是“老冲头”(即旧仿旧、或仿同一时代的、或仿上一时代的作品)也有一定收藏价值、历史价值、鉴赏价值，有的还具有文物价值，这主要是因为“老冲头”用纸、用墨、用色、用章以及艺术水准较接近真迹。所以，近两年古字画异军突起出现了异常火爆的行情，典型的是：1998年翰海春季古字画专场拍卖会，该场拍卖会总成交3260万元，成交率高达91％，为近几年少见，许多古代乞家字画纷纷创下佳绩。
吴伟字画近几年成交记录：
吴伟业晚春雨霁卷手卷设色纸---成交价：423万 成交日期：
吴伟业传吴伟业传夏成交价：577万 成交日期：
吴伟松风高士图立轴设色绢本---成交价：524万 成交日期：
吴伟业仿人墨笔山水册册页-----成交价：252万 成交日期：
吴伟业春江崇岭图卷成交价：356万 成交日期：
吴伟人物立轴设色纸本成交价：261万 成交日期：
南湖春雨图立轴成交价：357万 成交日期：
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明、清古字画市场近年来已开始逐渐复苏，出现了较好的势头，一批有志于古代书画的新的藏家队伍正在形成。由于明、清字画较之元代以前要多得多，不少拥有明、清字画的人欲将之变成现钱，以作实际生活所用，加之各大拍卖行都在举办古字画专场拍卖，这就使得收藏明、清字画成为可能。
吴伟善画水墨写意、人物、山水。取法南宋画院体格，笔墨恣肆，神韵俱足，为明代中叶创新画家。远师马、夏，近则“源出于文进”，但“笔法更逸”，用水更多，气魄更大，布景造型也更简括整体。用笔奔放，画时泼墨如云，旁观者骇，巨细曲折，各有条理，人皆为之叹服。早年画法比较工细，中年后变为苍劲豪放、泼墨淋漓一格。
其画法与戴进相似，戴进画山石用斧劈皴，“用笔注精凝神”，吴伟则横涂直抹，似若随意。其不少山水画，每有较大的人物，其实是以山水为衬景的人物山水画。画中人物大皆气宇轩昂，神情潇洒，飘然物外，在与山水的结合中多能给人以简劲放纵、水墨淋漓、气势磅礴又不流于粗俗的强烈印象。此类作品中《柳下读书图》和《梅下抚琴图》可为代表。吴伟人物精于元人白描、南宋简笔与唐吴道子用笔，所作有白描《武陵春图》，旨在歌颂具有纯洁高尚品格与坚贞爱情的妓女，并寄予无限同情，在选材与立意上迥出时流，画法也比较轻松随意，线条简劲流畅。
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