十七岁作《贞寿图》，顾文彬题字道：“岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诸若是，岂非天授？”这时沈周对其也相当器重，十九岁时与徐廷瑞次女结婚。婚后六年，徐夫人去世，同年，其父唐广德、母邱太夫人也相继去世。致使唐寅放纵饮酒，后来，经好友祝允明相劝，唐伯虎才闭门读书。唐寅《琴士图》中主角人物应是苏州著名琴师杨季静，身着象征高士的陶渊明衣冠。
台北故宫博物院藏明唐寅《琴士图》（卷，纸本，纵29.2厘米、横197.5厘米）款题：“唐寅为季静作”。画面呈现在山石双松之间，小几与地上散列着书籍、笔砚和鼎彝古玩，一如书斋的陈设，别有描绘明代绘画中文人雅兴。画中主角人物应是杨季静（约1477－1530年后），身着象征高士的陶渊明衣冠，赤足盘坐在水畔，面向流水，抚弦弹琴，神态悠闲安详。三位僮仆，一捧食将来，一侍立待命，余一则烹茶。画中境可以想见，琴声正如高山流水，远播飘扬。
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杨季静是苏州著名琴师，而且与当地文人交游。唐寅为杨季静画过两张画，另一现藏于美国佛利尔美术馆（FreerG.）的唐寅《南游图》（作于1505年）成画较早，《琴士图》虽无纪年，从人物造型与画风判断，当为唐寅晚年之作。画中绘人物乃至松树山石皴法，行笔流畅，潇洒中见从容有序。
或有疑于《琴士图》之真伪者，江兆申于此画有所解说，“很薄的生宣纸，不托墨，……皴法用笔飞舞，非常生动，也有草率的感觉。……画山石的用笔则简率随意，和早期精谨工致的风格有所不同。清新淡雅的设色，更为这应该是描绘夏日一景的画面，平添一股清凉气息。”注意的是纸性与用笔用墨的关联。
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本幅画园林一角，主角“抚琴”，是陶渊明的故事之一。陶渊明“性不解音，而蓄素琴一张，弦徽不具，每朋酒之会，则抚而和之，曰：但识琴中趣，何劳弦上声！”（《晋书·陶潜传》）又渊明头戴葛巾漉酒。《宋书》卷九十三《隐逸传·陶潜传》：“贵贱造之者，有酒辄设，潜若先醉，便语客：我醉欲眠，卿可去。”其真率如此。“郡将候潜，值其酒熟，取头上葛巾漉酒，毕，还复着之。”
唐寅当然深知此装扮典故，肖像画之外，意味着陶渊明高洁与琴才的杨季静。比起故宫博物院别有另一幅文伯仁所绘的《杨季静小像》（1523作，轴，纸本，纵29.1厘米、横23.9厘米），画“琴士抚琴”像以赠。文伯仁的跋语：“或曰杨子之像象耶？文子曰象也。……”，那唐寅此《琴士图》及南游图，画得像否？比对唐寅两图人物，同画一人，时间的差距大概在十五年间。
如又比之文伯仁画《杨季静小像》，相貌有所改变，不足为奇。《琴士图》作的陶渊明像，是象征的寓意人物？陶渊明的一生行事既为人所艳羡，将其一生逸事绘成一卷者亦颇多。题名虽不定，惟就所见，大致均标示出于李公麟或赵孟頫。均有“抚琴”一段，这些都应该是属于摹本之类。
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