其实过去人讲究学问，并不太以字好而自矜。像陈衡恪这样的诗书世家，其书法根本就不可能会差。我们都知道，他的父祖皆一代硕儒，文史大家。祖父陈宝箴曾任湖南巡抚；父亲陈三立，清末同光体诗派的领袖人物；三弟陈寅恪更是中国的史学大师。而陈衡恪少时就显示出极高的艺术天赋，十四岁时在湖南长沙与著名书画家胡沁园、王湘绮相识，常以国画请教；后又受业于湘潭金石书画名家周大烈；婚后还从岳父、南通名儒范肯堂学汉隶、魏碑及行楷。在诸多名师指导下，青年时期的他，就已经是诗书画印诸艺皆通了。后赴日留学，又先后与鲁迅、李叔同相交而成为挚友。归国后，他曾与鲁迅同在教育部任职，两人意趣相合，交往甚密，那段时期里，鲁迅日记中时常要提到“陈师曾”的名字。
尽管陈衡恪的书画印章受吴昌硕的影响很大，但鲁迅对陈的推重似乎更超于吴，这也说明鲁迅更喜欢文人笔墨中“笔简意饶”的书卷气。在中国近代画坛上，陈衡恪也是一位开风气之先的人物。当年他所作的《上海风俗人物画》，用速写与漫画的形式，揭露出当时社会底层的民间生活，其手法之新奇，意境之独特，可谓前所未有。另外，众所周知的关于艺术大师齐白石“衰年变法”的故事，也就是齐听从了陈师曾的建议而获得了成功。难怪白石老人在晚年的口述自传中也曾感慨地说：“如没有师曾的提携，我的画名，不会有今天。”
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然而，就是这样一位有独立思想、艺术造诣的天才美术家，却天年不永，在他四十八岁的艺术创作黄金之际，却因继母病故奔丧时不幸染上伤寒而一病不起。陈衡恪之死，在上海艺术界引起极大的震动。梁启超称陈师曾是“现代美术界具有艺术天才、高人格、不朽价值的人”。因为陈衡恪自号“朽道人”、“朽者”等，故吴昌硕也有挽词曰：“朽者不朽！”
世事难料，往往自称“朽者”者，则反而“不朽”。
总有人抱怨老天不公。老天公与不公，还真不好简单判断，或者说根本就是一本糊涂账，说不清楚。陈师曾可以说是“官二代”，同时还是“文二代”。且不说他年轻时即与鲁迅、李叔同这样的人物交游，就是能够身为陈散老的公子，足为人生之幸也。他的学习条件，是无比优越的。这一点，吴昌硕、齐白石、都不能与之相比，甚至黄宾虹也比不了他。
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齐白石初到上海时，还带着作品去请教陈师曾，据说齐白石带去的是《借山图卷》。陈师曾对齐白石的画有褒有贬，并作《题齐濒生画册》诗一首：“曩于刻印知齐君，今复见画如篆文。束纸丛蚕写行脚，脚底山川生乱云。齐君印工而画拙，皆有妙处难区分。但恐世人不识画，能似不能非所闻。
正如论书喜姿媚，无怪退之讥右军。画吾自画自合古，何必低首求同群。”这次见面对齐白石的艺术创作影响很大，甚至直接影响到他艺术风格的形成。可就是这样既有艺术天赋，又满腹经纶的旷世奇才，却偏偏英年早逝。齐白石终成为一代艺术宗师，陈师曾则不为一般世人所知，甚至还不如其胞弟陈寅恪。
说到命运，陈师曾有不幸的一面。他5岁时，生母罗氏去世；25岁时，原配范孝嫦（范肯堂之女，范曾姑祖母）去世；38岁时，继室汪春绮（汪凤瀛之女）去世；48岁时，因继母去世，哀伤、操劳过度，染疾而逝。如果陈师曾是一个很现实的人，而不是一位艺术家，不是一位诗人，他或许能够挺过这些失亲之痛。有幸的是，陈师曾虽然匆匆离去，但是他的精神长存，艺术常青。吴昌硕为其题字“朽者不朽”，这样的高度，古今能有几人？梁启超在为陈师曾致悼词中说得也很具体生动：“师曾之死，其影响于中国艺术界者，殆甚于日本之大地震。地震之所损失，不过物质，而吾人之损失，乃为精神。”