不知是江南层层丘陵上碧绿茂盛的茶树和水气迷蒙的烟云滋养了这位山水画家，还是他发现了这独秀于江南的质朴之美，可以确信，用水墨专写江南真山的董源开创了被今人称之为“江南水墨山水画派”（北宋米芾呼之为“江南画”）。可见在董源擅长的诸多画科中，山水画是他富成就的画科，具有划时代的意义。
董源活动的地区正是六朝萌发山水画的故地。在东晋顾恺之的时代，山水仅仅是依附于人物画的配景，而且缺乏与人物正确的比例关系和远近层次。至南朝宋时的宗炳，山水画开始具备了独特的审美内容和美感享受，脱离了人物画，自成一科。
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隋、唐两朝顺沿着六朝山水画的发展，使这个时期山水画的散点透视日臻成熟，在色彩上，将滥觞于六朝的大、小青绿和金碧山水的施色艺术达到完善。盛唐至唐末，画家们不满足于已有的山水画表现语言，力求开拓新的艺术语言——水墨。杰出的工匠大师吴道子以墨笔挥写出疏体山水。
诗人王维以“水墨渲淡”表现出“画中有诗”的辋川山水，开始出现了破墨山水。随后，涌现了毕宏、张璪、郑虔，至王默，创制出泼墨山水，逐步形成了水墨山水的艺术语言，确立了注重发展个性的趋向。这些大师的水墨佳作无一件存世，今可在唐代的壁画上看到民间匠师的水墨画风，足见这在唐代已形成了一定的时尚。
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当水墨山水尚处于探索阶段时，李唐政权在天祐四年（907）消亡，中国再度陷入分裂状态，这在客观上使唐人未尽的水墨山水画事业，在五代发生了戏剧性的变化。封建统治政权的武装割据强化了水墨山水画的地区性特点，并带有地质构造上的不同特性。
继承唐代的五代水墨山水画，按北、南两路分道扬镳，形成了山水画史上的两大画派。在北方，有由唐末入后梁的山水画家荆浩。董源开辟的江南水墨山水画派是与荆浩对峙的两大流派之一，这是以地域划分的画派，也是画史上早的山水画流派，标志着山水画在艺术上的进一步成熟。
董源能作为江南水墨山水画派的宗主，除了前人的艺术积累、地理条件等因素外，南唐的政治、文化环境促成了绘画艺术的发展。与政权更迭频繁的北方梁、唐、晋、汉、周五代相比，南唐的社会政治环境要稳定得多，南朝于江南奠定的文化基础在南唐发挥出一定的作用。保大年间（943—947）初，李璟在宫中设立了翰林图画院，简称画院，直接为完成朝廷的命意而作画，董源常奉旨与画院画家们合作。当时享有盛名的画院画家有王齐翰、卫贤、周文矩、顾闳中、赵幹等，他们都长于或兼擅山水画。如王齐翰的《勘书图》轴（一作《挑耳图》，上海大学历史系藏）和周文矩的《重屏会棋图》轴（宋摹，上海故宫博物院藏）等人物画中的屏风绘有山水。