从戎幕到牢狱
徐渭《墨花图》
嘉靖时期，东南沿海遭受倭寇的频繁侵扰，由于兵备松弛，官吏无能，给人民的生命财产带来惨重损失。徐渭一方面以诗歌对此进行尖锐的抨击，一方面满怀热忱地投入到抗倭战争中。他虽然身无一职，却几次换上短衣，冒险随军队来到前线，观察形势，然后记录下战事的经过，分析成败的原因，向有关官员提出破敌的方略。这些文章大都写得比较切实，不同于一般的书生议论。
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嘉靖三十六年（1557年），徐渭以才名为总督东南军务的胡宗宪所招，入幕府掌文书。入幕之初，他为胡宗宪作《进白鹿表》，受到嘉靖帝的赏识。自此胡宗宪对他更为倚重，对他放任的性格，也格外优容。陶望龄《徐文长传》记载说：徐渭常常与朋友在市井饮酒，总督府有急事找他不到，便深夜开着大门等待。有人报告胡宗宪，说徐秀才正喝得大醉，放声叫嚷，胡宗宪反而加以称赞。当时胡宗宪权重威严，文武将吏参见时都不敢抬头，而徐渭戴着破旧的黑头巾，穿一身白布衣，直闯入门，纵谈天下事，旁若无人。
当然在幕府中也有许多不如意的事。胡宗宪出于各种原因，与权臣严嵩来往甚密，而徐渭是痛恶严嵩的，他亲近的友人沈炼就因参劾严嵩而遭到杀害，但徐渭又不得不代胡宗宪写了一些吹捧严嵩的文字。
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徐渭造像
嘉靖四十一年（1562年），严嵩被免职，徐阶出任内阁首辅。在徐阶的策动下，胡宗宪受到参劾，并于次年被逮捕至京（后来因平倭有功，只受到免职处分），徐渭也就离开了总督府。到嘉靖四十四年（1565年），胡宗宪再次被逮入狱，死于狱中，他原先的幕僚也有好几人受到牵连。徐渭生性本来就有些偏激，连年应试未中，精神上很不愉快，此时他对胡宗宪被构陷而死深感痛心，更担忧自己受到迫害，于是对人生彻底失望，以至发狂。他写了一篇文辞愤激的《自为墓志铭》，而后拔下壁柱上的铁钉击入耳窍，流血如迸，医治数月才痊愈。后又用椎击肾囊，也未死。如此反复发作，反复自杀有九次之多。嘉靖四十五年（1566年），徐渭在又一次狂病发作中，因怀疑继妻张氏不贞，将她杀死，因此被关入监牢。他在狱中完成《周易参同契》注释，揣摩书画艺术。
徐渭被下狱后，友人纷纷予以援助。其中援助为有力的，先是礼部侍郎诸大绶，后是翰林编修张元忭（即明末著名散文家张岱的曾祖父），他们都是徐渭的至交，又都是状元出身，颇有声望。在这些朋友的解救下，徐渭坐了七年牢，终于借万历皇帝即位大赦之机获释。这是万历元年（1573年）的事，徐渭已经五十三岁了。