《杏花仙馆图》(上海博物馆藏)是唐寅五十岁左右学习古人之法的上乘之作，以文人隐居生活为体裁(见图5)。画中苍翠葱茏，树影婆娑，山石耸立，山涧小桥流水，杏花妍红，山间茅屋隐落，两高士正临流赏花、漫步。远处水渚沙洲，渔艇浮游，青山隐隐。这幅作品画格疏朗静秀，笔法细秀工谨，敷色清淡雅逸，颇有李唐、夏圭风貌。
但画中唐寅又结合了元代山水画的意趣，将南宋院体画方刚利落的用笔加以变化，改侧锋刷扫为中锋兼侧笔。在山石的表现上更是把南宋陈雄刚健的斧劈皴变为细长清劲的线条或长皴，表现出山石坚凝厚重的质感。这也正是唐寅汲取文人画和南宋院体画之长，将两者有机结合的典范，画作深显传统工底又有出蓝的动人之处。
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唐寅自称“江南风流才子”，仕女题材的绘画作品于唐寅来说不在少数。中国古代文人经常借落叶残秋来抒发对世事无常的不安和不满，柔弱的女性形象作为一个综合体集哀伤、失落、忧愁、追思等等情绪为一身，举手投足间情愫自成。于是文人经常以描绘女子形象来暗喻自身处境和心境。很多时候，对女性身世的怜悯也并非初衷，“同是天涯沦落人”，诗画中的女性形象归根结底也是文人顾影自怜，比较含蓄的表现手法。
唐寅在画史上是一位风格多样、技法较为全面的画家，他把对人生、社会的理解与他个人的文化修养、诗情书法、高超的绘画表现技艺相融合，形成了具备个人鲜明风格的绘画作品，不拘一格，充满意趣，雅俗共赏。唐寅在《五十言怀》中为自己的一生作了这样的总结：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，众人多道我神仙。
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些须做得功夫处，莫损心头一片天。”唐寅，这位终日花天酒地的风流才子，诗文再潇洒，气度再豁达，终是难掩笔墨背后的痛苦和失意。“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙”，“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠”这些看似活色生香、醉生梦死的场面带着浓重的颓废色彩，只更加衬出诗人内心深处的寂寞无助与挣扎。
回顾唐寅的一生，撕下世人眼中“浪漫多情”“洒脱不羁”“风流倜傥”“狂妄自负”的标签，真正的唐寅是那个意气风发的不羁少年，是那个怀才不遇、内心矛盾的中年人，是那个命运多舛、努力挣扎的孤苦老人。痛苦是艺术创作的催化剂，李开先有云“唐寅如贾浪仙，身则诗人，犹如僧骨，宛在黄叶长廊之下”，这位的画家一生颠沛飘零，却不影响他为后人留下诸多宝贵的遗产，实在惹人唏嘘。后，以唐寅的绝笔诗结束本文：“生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡”
唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。另一方面，对自然山川有着亲身的体察和真实感受。代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》等。
