董老所画之梅，七十多年来誉满中外，有“董梅”之赞誉。先生在四川时画梅，师法元代画家王冕，从写生入手，深入观察梅花生长过程，取梅树枝干的轩昂挺拔之态和傲寒不屈的性格作为创作的依据，于50年代时开始画粉梅。
先生之粉梅图，自已染褐色宣纸作画，或用洒金纸创作，并自调多种颜料，工作繁多，所以董寿平的粉梅基本没有尺幅较大的作品。先生的粉梅创作主要集中于年间，并且成功之作甚少，传世佳作不足80幅，是以粉梅图特别珍贵。可谓“黄山千峰易得，粉梅一帧难求”。
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在去年古玩文化艺术品交易春拍中，一幅董寿平的《红梅》，从几十万叫到上百万，终以305万元的高价成交，分外引人注目。
2005年古玩文化艺术品交易拍卖会中，其《红梅图》估价5-6万元，后以17.5万元成交;另一幅《花开五福》也以79.2万元成交，高出估价一倍。这与以往董寿平作品成交价格相比平均上涨2倍有余。至2011年更是涨到了百万元以上，如当年在古玩文化艺术品交易秋拍上，梅画受到众多藏家的热捧，其中《粉梅》(约2.09平尺)，以126.5万元成交，每平尺约达63万元的高价，创董寿平粉梅每平尺价格新高。
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１９６６年作踏歌行立轴设色----价格：RMB日期：
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董寿平关山月书法梅花双挖立----价格：RMB日期：
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而其它小幅的梅画也有不俗的表现。2013年，在古玩文化艺术品交易春拍的作品中，单尺的小幅《墨梅图》，以35万元起拍，终却以51.7万元的价格成交;《红梅画》以80万元的价格起拍，以207万元的价格成交。更为让人惊讶的是，董寿平的一幅有上款的《粉梅图》，仅1.2平尺，却拍出了60余万元的高价，每平尺价格达到了50万元以上，真让一些藏家大跌眼镜。
除了梅之外，兰草类型的画作更是稀缺，成为藏家热捧的对象。如古玩文化艺术品交易2011秋拍中有董氏的一件《九畹芳丛》，这是董寿平80岁时所作的一幅兰草图，在1985年1月由荣宝斋和日本西武百货店共同举办的《董寿平水墨画展》上展览过，又两次在日本出版，尺幅为6.77平尺，由32万元起拍，终以218.5万元成交，每平尺达32.27万元，创董寿平兰草类作品价格新高。
早在七十年代后期，上海还在朦朦胧胧之中孕育，香港人已经凭借其雄厚的经济实力，与日本人展开了中国书画收藏投资的争夺战。当时大陆一般干部工资收入每月平均30—40元人民币，一幅齐白石的作品在荣宝斋售价为700元人民币左右。白雪石、董寿平等名家大师的作品约售几十元人民币，而崔子范、何海霞等一大批画家，仍是以赠索为主。