徐渭书苑
徐渭生性极为聪慧。他六岁读书，九岁便能作文，十多岁时仿扬雄的《解嘲》作《释毁》，轰动了全城。当地的绅士们称他为神童，比之为刘晏、杨修。二十来岁时他与越中名士陈海樵、沈炼等人相交往，为“越中十子”之一。沈炼曾夸奖他说：“关起城门，只有这一个。”据说在一次酒宴上，主人有意为难徐渭，指着席上一件小东西请他作赋，暗中却命童仆捧上丈余长的纸卷。徐渭立身把笔，一气写尽，惊倒了满座的人。另外有一个关于徐渭的小故事，也能凸显他的聪明才智。在他年幼时，还在上私塾，老师看他聪明伶俐，便要考考他，让他拿着两个水桶去汲水，期间要度过独木桥，当时徐渭尚小，力气也不足，自是困难，但是塾师看见徐渭高兴地抬水回来，惊问方法，他高兴地说：把水桶放水里自然轻松多了！当时尚无浮力一说，徐渭的聪敏，让老师大加赞赏。
屡试不第
自幼以才名著称乡里的徐渭，一向颇有些自负自傲，对功名事业充满了向往，然而在科举道路上却屡遭挫折。二十岁那年，他结结巴巴地考中了个秀才，此后一次又一次参加乡试，直到四十一岁，考了八次，始终也未能中举。其间二十六岁时丧妻，从潘家迁出，以教书糊口，直到三十七岁时应胡宗宪之邀，入幕府掌文书。徐渭在科举中一再失败，并不是偶然的。他暮年作《自作畸谱》，还特地记下了六岁入学时所读的岑参《和贾舍人早朝》诗句：“鸡鸣紫陌曙光寒”，流露出无穷的人生感慨。
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从戎幕到牢狱
徐渭《墨花图》
嘉靖时期，东南沿海遭受倭寇的频繁侵扰，由于兵备松弛，官吏无能，给人民的生命财产带来惨重损失。徐渭一方面以诗歌对此进行尖锐的抨击，一方面满怀热忱地投入到抗倭战争中。他虽然身无一职，却几次换上短衣，冒险随军队来到前线，观察形势，然后记录下战事的经过，分析成败的原因，向有关官员提出破敌的方略。这些文章大都写得比较切实，不同于一般的书生议论。
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嘉靖三十六年（1557年），徐渭以才名为总督东南军务的胡宗宪所招，入幕府掌文书。入幕之初，他为胡宗宪作《进白鹿表》，受到嘉靖帝的赏识。自此胡宗宪对他更为倚重，对他放任的性格，也格外优容。陶望龄《徐文长传》记载说：徐渭常常与朋友在市井饮酒，总督府有急事找他不到，便深夜开着大门等待。有人报告胡宗宪，说徐秀才正喝得大醉，放声叫嚷，胡宗宪反而加以称赞。当时胡宗宪权重威严，文武将吏参见时都不敢抬头，而徐渭戴着破旧的黑头巾，穿一身白布衣，直闯入门，纵谈天下事，旁若无人。
当然在幕府中也有许多不如意的事。胡宗宪出于各种原因，与权臣严嵩来往甚密，而徐渭是痛恶严嵩的，他亲近的友人沈炼就因参劾严嵩而遭到杀害，但徐渭又不得不代胡宗宪写了一些吹捧严嵩的文字。
徐渭造像
嘉靖四十一年（1562年），严嵩被免职，徐阶出任内阁首辅。在徐阶的策动下，胡宗宪受到参劾，并于次年被逮捕至京（后来因平倭有功，只受到免职处分），徐渭也就离开了总督府。到嘉靖四十四年（1565年），胡宗宪再次被逮入狱，死于狱中，他原先的幕僚也有好几人受到牵连。徐渭生性本来就有些偏激，连年应试未中，精神上很不愉快，此时他对胡宗宪被构陷而死深感痛心，更担忧自己受到迫害，于是对人生彻底失望，以至发狂。他写了一篇文辞愤激的《自为墓志铭》，而后拔下壁柱上的铁钉击入耳窍，流血如迸，医治数月才痊愈。后又用椎击肾囊，也未死。如此反复发作，反复自杀有九次之多。嘉靖四十五年（1566年），徐渭在又一次狂病发作中，因怀疑继妻张氏不贞，将她杀死，因此被关入监牢。他在狱中完成《周易参同契》注释，揣摩书画艺术。
