经济的发达催生出了商人中的儒商群体，造成了书画艺术品市场的高度繁荣，并进一步激发了江南百姓鉴藏风尚的流行，亦滋生了书画造假的泛滥。正如《画旨》所言：“今宋元名笔，一幛百金，鉴定少讹，辄收赝本。”因此需要鉴定家来排除这些伪作。
董其昌作为鉴定大家在当时是众所周知的。收藏家汪珂玉曾说他善鉴，并记录某次汪氏得到一幅宋人陆广的山水画时特别兴奋，于是将另一幅祖传的陆广山水画一并请董其昌再作鉴定。董其昌展卷即认为这两幅山水原系一轴所割裂。众人不信，此时装裱工将两幅画投入池中，不久其中一幅伪款立刻洗出，而另一幅字迹终不褪，观者无不叹服董其昌的眼力。
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事实上，董其昌所得鉴定的字画极多而庞杂。董其昌进入京城后不久就结识了官僚收藏大家韩世能以及文人冯梦祯等人，这为他的鉴赏提供了众多的珍贵实物。其中书法上有著名的西晋陆机《平复帖》、米芾与二王的系列书作摹本、颜真卿以及张旭、怀素等人的作品;绘画上更为丰富，除了回乡后“大搜吾乡元四家之作”外，他还鉴赏题跋了米家父子的墨戏、江南董巨、北方荆关李成，甚至十分有幸见到了王维和李思训等人的画作。而这些藏品往往被董氏一借数月甚至经年，朝夕临摹赏鉴不已。
董其昌流传的画语和题跋，虽然都是三言两语的简洁随笔式论断，如著名的《平复帖》与《古诗四帖》分别被董氏以自己权威的话语定为陆机和张旭，以至于今天的学者们还是为此争讼不已。然而，他书画鉴定方法却是十分多样的。董其昌鉴赏的主要方法是从笔墨特征出发。
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同时他还运用风格技法的比较方法进行鉴别。如对倪瓒画作的鉴赏：作云林画，须用侧笔，有轻有重，不得用圆笔。其佳处，在笔法秀峭耳。宋人院体，皆用圆皴。北苑独稍纵，故为一小变。倪云林、黄子久、王叔明皆从北苑起祖，故皆有侧笔，云林其尤著者也。云林山皆依侧边起势，不用两边合成，此人所不晓。
然而，鉴定书画毕竟是多种方法的综合运用，特别是对于董源画作，就不能以单一方法鉴定。董氏认为北苑画“笔法如出二手……无复同者，可称画中龙”。遇到这类情况的时候，董氏往往就不能单单凭借比较之法了。又有一次，董其昌参考《宣和画谱》将一幅自古定为李思训的画改判为王维：有右丞画一帧，宋徽庙御题左方，笔势飘举，真奇物也。捡宣和画谱，此为山居图。察其图中松针石脉，无宋以后人法，定为摩诘无疑。向相传为大李将军，而拈出为辋川者，自余始。这一则当中其实运用了两种辨识法，既检阅文献，又辨识风格，“察其松针石脉”。
值得一提的是，作为诗文书画兼通的文人，董其昌很善于从诗意中揣摩画意，从而加以鉴赏品定。在鉴赏王晋卿(诜)画作时，他利用东坡对他的题画和诗来判断画作的真伪，认为“与诗意无取，知非真矣”。另外，对于不知名画家作品的鉴赏，也多利用自身的绘画和直觉经验与格法入手：画人物须顾盼语言，花呆迎风带露;禽飞兽走，精神脱真;山水林泉，清闲幽旷;屋庐深邃，桥渡往来i山脚入水澄明，水源来历分晓，有此数端，即不知名，定是高手。
