1920年入上海大学中文系攻读中文，1922年转到“上海国立艺专”西画系学习。这期间，经常靠晚间拉洋车维持生活。为此，同学林一卢赠他“苦禅”二字为名（苦，即苦难的经历；禅，古称写意画为禅宗画）。1923年，拜齐白石翁为师。此时，齐翁名气尚微，加之当时上海摹古风盛，唯齐翁别开生面，大胆创新。因此，颇受讥议。
1925年，于“上海国立艺专”毕业，任上海师范学校的教授，兼任保定第二师范教授。1930年，应聘到上海艺专任国画教授。战争初期，上海沦陷，李先生极为激愤，辞去一切“公职”，隐居前门老爷庙与西城柳树井二号，因他平日与爱国志士交往甚密，于1939年被捕入狱，严刑拷打，坚贞不屈。
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抗战胜利后，1946年任“上海国立艺专”教授。1949年，上海解放后改为兼任教授，李先生于1950年上书，请求安排工作，当即写信给徐悲鸿院长，并派秘书前去看望，随即李先生被安排到“中央美术学院”附设之“民族美术研究所”任研究员。尔后又调至该院的国画系任写意画教授。
“文革”期间，李先生惨遭迫害，被诬为“反动学术权威”，关进“牛栏”，经受百般折磨，之后又被下放到农村劳动。1972年敬爱的周总理派人请老画家作画，李先生被邀请参加，三年中为国家作画三百余幅。“文革”后，李先生恢复了名誉。绘出《红梅怒放图》、《晴雪图》等等，尔后，又任“中国画研究院”院务委员、中国美术家协会理事与政协第五、第六届全国委员会委员。
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1981年投入科教片“中国花鸟画”、“苦禅画鹰”与“苦禅写意”的拍摄工作，将毕生宝贵艺术经验毫无保留地付诸银幕，献于子孙后代。期间，创作了巨幅“墨竹图”与“盛夏图”等杰作。1982年春赴广东经济特区访问，非常兴奋，深感中华振兴有望，立下了百幅创作的壮志。
李苦禅的书法与画互为表里，相得益彰。推崇“书至画为高度，画至书为极则。李苦禅认为，中国写意画是写出来的，西洋画是画出来的，在这方面，中国比西方高出一筹。这表现在“融结果美”与“手段美”于一体，“融空间艺术”与“时间艺术”于一体的变革。而书法与绘画相结合恰是这一变革的契机与关键。李苦禅说：“不懂书法艺术，不练书法，就不懂大写意和写意美学”。因而李苦禅在中国书法艺术之“画家字”方面独树一帜。李苦禅在数十年觅碑访帖之中自成朴雅、浑厚、风神、婉转的行草艺术。
李苦禅认为，我国适意画是写出来的，西洋画是画出来的，在这方面，我国比西方高出一筹。这表如今“融成果美”与“手段美”于一体，“融空间艺术”与“时间艺术”于一体的革新。而书法与绘画相结合恰是这一革新的要害与要害。李苦禅说：“不明白书法艺术，不练书法，就不明白大适意和适意美学”。因此李苦禅在我国书法艺术之“画家字”方面独树一帜。李苦禅在数十年觅碑访帖当中自成朴雅、淳厚、风神、悠扬的行草艺术。
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