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祝允明从师两位长辈，耳濡目染，为其成为明代有代表性的书法家打下了坚实的基础。“吴中四家”中，祝允明的书法艺术成就为突出。王世贞评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为，文待诏徵明、王贡士宠次之”。
识者见此，必知此无论结字、用笔、章法全然虔礼《书谱》之法，虽法《书谱》，却在起笔，及上下承接处少了些许尖刻流媚，多了些含蓄蕴藉，此正是祝允明复归自然、人书俱老之化境之作矣！此卷祝允明跋尾处更是祝书中难得一见的章草，据《祝枝山年谱》载：“（嘉靖元年）三月朔，仿锺繇、唐张旭、前人章草、宋苏轼、黄庭坚、元赵孟頫六家书，作《六体诗赋卷》（《书法丛刊》辑曾刊出此作）。”
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《蚕衣》五篇和同样收录于《明朝顾氏四十家小说》的《金石契》署名均为祝肇，《金石契》序言：“弘治四年（1491）八月十六日，吴门祝肇”，篇中又赞颂朱存理等十人，而这十人皆祝允明好友，又祝允明《怀星堂集》卷十八《朱守中家传》中载：“余少尝述为《金石契》”，可知祝肇即为祝允明别名，辽宁省博物馆戴立强先生曾对祝肇一名作有考证，亦证实祝肇却为祝允明别名。
这卷《祝允明自书诗》(图为局部)现藏上海博物馆，纵47.9厘米，横1178.5厘米。卷首钤“大原”白文起首印，卷末钤“祝允明印”白文印、“希哲”朱文印。
上海辞书出版社近出版了一套“馆藏国宝墨迹”字帖，这套字帖的底本都选自故宫博物院、上海博物馆以及海外博物馆、图书馆馆藏墨迹，《祝允明自书诗》就是其中一本。
《草书<蚕衣>卷》，以行草书写，腕力深厚，点画圆润，不露圭角，行笔酣畅流动。卷尾取章草作跋，体式秀美，各字独立，运驰迟缓，提按有序，极富洒脱之致。此卷草书作于嘉靖元年（1522），祝允明时年六十二岁，观此作通篇气息淳古，用笔遒劲而不失流丽，结字俯仰开合，攲侧互生。
文徵明在《跋祝枝山草书月赋卷》中说：“枝山先生，武功（徐有贞）外孙，太仆（李应祯）之婿也，早岁楷笔精谨，实师妇翁，而草法奔放出于外大父。盖兼二父之美，而自成一家者也”。“二父”对祝允明的影响是不言而喻的，外祖父徐有贞的“绝其令学近人书”，使得年幼时的祝允明在书法的启蒙道路上即取法乎上，直接把师法对象直指晋唐。如此的成长环境，也造就了诸体均能，尤善小楷和草书的一代书法大家祝允明。
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