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“才雄气逸，花吐云飞，先辈名硕，折节相下”，此为明王樨登在《吴郡丹青志·沈周先生》一文中对唐寅的赞誉。世人评论唐伯虎，只念他一生不羁，纵情风月，携四才子之名，享点秋香之美，说不清“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠”的逍遥，道不完“别人笑我忒疯癫，我笑别人看不穿”偃蹇。却不知其命途之多舛，一生看尽炎凉，心灵深处湮没的是“怆然百感兴，雨泣忽成悲”的凄凉。唐寅常以不遇之怀入画，以高士美人哀己之不幸。本图应亦是其自喻失意之作。
绘溪山雪霁，霜林萧疏，高士临风伫立。结构简率，设色朴雅，笔墨清隽，具宋人之气韵，拥元人之雅趣。淡墨烟笔烘染水天一色，拂以轻水而痕，不见笔墨迹，映衬雪景愈显清旷寂寥之像。远山白雪皑皑，轩豁耸拔，仅用细笔长皴，微加晕染，勾勒出密雪覆盖下山色空濛。顶平壁峭，有斧劈之势，却不作斧劈之皴。寒江黯郁，寂寂沉沉，隔画面为一江两岸之景，尽通达开阔之远意。近景饰以枯木杂树，苍劲古朴，虬枝交柯。树旁岩际，翠筱映雪，别有生趣。全图用皴法不多，暗处以渴笔干墨斜拖而就，继以润笔轻扫，明处留白，形成一种独特的光影效果。此手法用于区隔明暗，原为浙派画家常用技法，见诸唐寅多幅作品，因是受周臣影响之故。汀渚蹊径，一高士迎风独立，襟带当风，衣袂飘摇，似有飞身轻举之势。但望其颜色，沉郁凝重，若有所思，又似满腔怨恚沉寂于心，愤愤然不得抒怀之状。 背后山石萧瑟，江天寥廓，更显高士遗世独立之清寂。
天际空旷处，唐寅行楷自题七言绝句“北风吹雪正漫漫，不独蓝关道路难。野衲归来何所有，杖头挑得万峰寒”。其章法行距疏朗，结体妍美，间架左倾，有文征明笔意。诗中“蓝关”一词，自是让人忆起唐宋八大家之一的韩愈。韩昌黎为迎佛骨入大内，冒死进谏，却触怒宪宗，远贬潮州。仓淬离家，行至蓝关，妻儿尚不知所踪，幼女更是病逝旅途，绝望中对赶来的侄孙韩湘写下千古名句“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。此番际遇又与唐寅是何等的相像!款识中“南京解元”钤印，为唐寅二十九岁时，应试应天府，高中乡试解元之际所刊。天资颖悟，年少轻狂的风流才子唐伯虎，本该轻而易举地蟾宫折桂，“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”。却不料在刻下“南京解元”翌年，就受友人拖累，牵扯入一桩说不清道不明的科场舞弊案，惨遭罢黜，贬谪为吏，一生失去为官从政的希望，续弦亦因此与其分道扬镳。加之唐寅早年父母妻妹相继而亡，诸事相加，顿感世道沉浮，不为人意左右，故化《金刚经》中 “一切有为法，如梦、幻、泡、影，如露，亦如电，应作如是观” 偈语，自号“六如居士”，叹人世之无常。
图中作怅然如失貌的高士，不知是韩愈的缩印，还是唐寅的写照，亦或是唐寅借韩愈遭遇转为对自我身世的感慨。寒风凛冽，冰雪遮天，画中高士却衣衫单薄，足履草鞋，寒弊之姿，正应“野衲归来何所有，杖头挑得万峰寒”苍茫萧条之景。虽卖诗鬻画，所得颇丰，能供其构筑“桃花坞”，遍历风花雪月。但唐寅亦曾作《贫士吟》，自嘲“无人来买扇头诗”，倔强道“三日无烟不觉饥”。虽自喻桃花仙人，亦不过肉体凡胎，要直面“仰偃草木间，世道遂浮沉”的无奈，除了醉卧花间，也只能寄情山水，托词画中人了。
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