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屡试不第
自幼以才名著称乡里的徐渭，一向颇有些自负自傲，对功名事业充满了向往，然而在科举道路上却屡遭挫折。二十岁那年，他结结巴巴地考中了个秀才，此后一次又一次参加乡试，直到四十一岁，考了八次，始终也未能中举。其间二十六岁时丧妻，从潘家迁出，以教书糊口，直到三十七岁时应胡宗宪之邀，入幕府掌文书。徐渭在科举中一再失败，并不是偶然的。他暮年作《自作畸谱》，还特地记下了六岁入学时所读的岑参《和贾舍人早朝》诗句：“鸡鸣紫陌曙光寒”，流露出无穷的人生感慨。
徐渭《菊竹图》
经历了如此多的磨难，徐渭已不再有什么政治上的雄心，但他对国事的关注却老而未衰。出狱后，他先在江浙一带游历，登山临水，并交结了许多诗画之友。万历四年（1576年）夏，徐渭年轻时代的朋友，这时已经做到担负北部边防重任的吴兑邀他北上，他便欣然前往。徐渭在宣化幕府的时间不到一年，但留下了不少描写北地风光、民俗和军旅生活的诗文。在写给许多官员的赠序中，他都喜欢议论政事，尤其是关于边防的策略。当时张居正主持国政，对蒙古采取抚和的方针，徐渭对此表示赞赏。期间又过居庸关赴塞外宣化府等地，闻戚继光所云至辽寻李成梁，教授其子李如松兵法，结识蒙古首领俺答夫人三娘子。他在吴兑那里受到敬重，无奈身体不好，只得于次年春经上海回到家乡绍兴，注释郭璞《葬书》。
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徐渭《墨花图》
嘉靖时期，东南沿海遭受倭寇的频繁侵扰，由于兵备松弛，官吏无能，给人民的生命财产带来惨重损失。徐渭一方面以诗歌对此进行尖锐的抨击，一方面满怀热忱地投入到抗倭战争中。他虽然身无一职，却几次换上短衣，冒险随来到前线，观察形势，然后记录下战事的经过，分析成败的原因，向有关官员提出破敌的方略。这些文章大都写得比较切实，不同于一般的书生议论。
徐渭被下狱后，友人纷纷予以援助。其中援助为有力的，先是礼部侍郎诸大绶，后是翰林编修张元忭（即明末著名散文家张岱的曾祖父），他们都是徐渭的至交，又都是状元出身，颇有声望。在这些朋友的解救下，徐渭坐了七年牢，终于借万历皇帝即位大赦之机获释。这是万历元年（1573年）的事，徐渭已经五十三岁了。
魅力之二，中国字画与瓷器、玉器、古玩相比，中国字画属于高雅的艺术品，而瓷器、铜器、玉器、硬木家具只能算是工艺品，无论是观赏价值、文物价值、历史价值、经济价值，中国字画都要高出其他古玩一筹。应该说艺术作品本身就是一种高技术含量的创作品，它是一个艺术家一生奋斗、研究和创作的结晶，具有相当高的价值，而且这一价值随着时间的推移越显其珍贵。古往今来，许许多多的名家精心之作，向我们展示了画家的学识修养、个性风格和高超的技法。如顾恺之的《女史箴图》、王羲之的《兰亭序》、陆机的《平复帖》、展子虔的《游春图》、顾闳中的《韩熙载夜宴图》、范宽的《溪山行旅图》、董源的《潇湘图》、张择端的《清明上河图》、黄公望的《富春山居图》、张大千的《长江万里图》、傅抱石的《丽人行》等，都是弥足珍贵的不朽之作。
从戎幕到牢狱
六十岁时，徐渭应张元忭之招去上海，但不久两人的关系就恶化了。据张岱的记叙，张元忭是个性格严峻、恪守礼教的人，而徐渭却生性放纵，不愿受传统礼法的束缚。张元忭常常以封建礼教约制徐渭，这使徐渭大为恼火。他曾对张元忭说：我当死，也不过是颈上一刀，你现在竟要把我剁成肉糜！由于和老朋友的交恶，加上与官僚们交往受到不平等的对待，徐渭情绪郁愤，旧病复发，便于居京三载后重归家乡。此后，徐渭就再没有离开过山阴。
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