弘治十一年（1498年），唐寅中应天府乡试第一，在他的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉的流连欢场。他的朋友纷纷规劝，祝允明对唐寅说：“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。”其意：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。文徵明写信给唐寅：我父亲说"子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也。"意思就是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断决关系。
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