董寿平家学十分渊源，高祖董霁堂是清代中期著名的书法家，祖父董之焕为晚清的翰林。他自小就受到了良好的教育：在天津南开大学等著名学府先后系统地学习了经济、东方哲学，22岁时学习了世界语。那样的家学渊源和学习经历，使董寿平的画作达到了一个空前的高度，高山仰止太难逾越。
董氏梅花，早年师承元代王冕，中年以后则以写生入手。他曾非常仔细地观察梅花的生长过程，然后加以表现。无论墨梅粉梅，也无论疏密浓淡，各个阶段都有独到面目，人称“董梅”。董氏自上世纪50年代起开始画粉梅，其粉梅用褐色宣纸作画，或用洒金纸创作，并自调多种颜料，工作繁多，所以董寿平的粉梅基本没有尺幅较大的作品。
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董寿平极高的艺术史地位。首先是其绘画风格独特明显，艺术价值极高。他的画风清新典雅，逸笔淡墨，流溢出清芬沁人的书卷气息。著名艺术家范曾曾经撰文说：“只有那些血样丰富、内质卓绝的人物，才能当得起文人画之雅号。每每面对董寿平先生的作品，无论是崔嵬的黄山、碧翠的修竹、清幽的慈兰和傲骨的寒梅，都能感受到心灵的颤动。
以画竹闻名的画坛名家屡见不鲜，但董寿平的风格迥异，匠心别具。素有文同之挺劲，顾安之谨严，夏仲昭之繁盛，李方膺之简约，郑板桥之清癯，石涛之质朴，虽然他们各自风格整体面貌不同，但仔细揣度，其中尚有前人成法可寻，遗迹可踪。欣赏董寿平笔下的竹子，很难确切地说出它的渊源出处，但其风格鲜明，且不悖古法。艺术创作有"胸有成竹"之说，董寿平对此有其独到的见解。他认为，创作之始。目视一张白纸，胸中自有布局，这便是"胸有成竹"。但当笔落下，画家则应"胸无成竹"，而后便因势利导，顺其自然，不被其成竹所束缚，而应尽情抒写胸中之意，一气呵成。所以，美术界称董寿平的竹子为“寿平竹”是恰如其分、确有道理的。
从2000年至2013年间，董寿平花鸟画上拍作品的数量增长40倍之多，成交额增长350倍之多，可见是爆发式增长。但是梅兰题材的上拍相对较少，尤其是精品之作，价格更是达到高点。
董寿平极高的艺术史地位。首先是其绘画风格独特明显，艺术价值极高。他的画风清新典雅，逸笔淡墨，流溢出清芬沁人的书卷气息。著名艺术家范曾曾经撰文说：“只有那些血样丰富、内质卓绝的人物，才能当得起文人画之雅号。每每面对董寿平先生的作品，无论是崔嵬的黄山、碧翠的修竹、清幽的慈兰和傲骨的寒梅，都能感受到心灵的颤动。在陶醉之中，我们分明悟到了文人画的真髓。”除了绘画外，其书法极具个性，用笔则苍劲刚健、古朴潇洒，兼备多位高古名仕之风，而整体面貌行云流水、畅快淋漓。齐白石曾赞叹：“在当世字画界里，寿平先生画品高雅而书法当属，无人能出其右。”从中可以看出董氏不仅全能并且样样精通。
董老所画之梅，七十多年来誉满中外，有“董梅”之赞誉。先生在四川时画梅，师法元代画家王冕，从写生入手，深入观察梅花生长过程，取梅树枝干的轩昂挺拔之态和傲寒不屈的性格作为创作的依据，于50年代时开始画粉梅。先生之粉梅图，自已染褐色宣纸作画，或用洒金纸创作，并自调多种颜料，工作繁多，所以董寿平的粉梅基本没有尺幅较大的作品。先生的粉梅创作主要集中于年间，并且成功之作甚少，传世佳作不足80幅，是以粉梅图特别珍贵。可谓“黄山千峰易得，粉梅一帧难求”。
