梁楷参禅，其画属于粗行一派。不拘法度，放浪形骸，与妙峰、智愚和尚交往甚密，虽非僧，却擅禅画。禅宗约起于公元五二零年，到唐代已成气候，分南北两宗。唐高僧慧能为禅宗六祖，主顿悟说，为南宗之祖师。南禅之说，强调佛祖在人心，喝水担柴，都能悟道。所有的宗教仪式毫无价值，人们不需要诵经，便可以一种超知识的状态与“精神”或“真理”沟通，这是一种自然深奥的抽象体验。
梁楷属于粗行一派，不拘法度，放浪形骸。他曾于南宋宁宗担任画院待诏，以当时画院的习惯而言，职业画家常常要奉皇帝的“诏令”画画，梁楷任职画院待诏的时候，也一定必须配合画院的要求，不能在绘画上有大胆自由的表现。这对于一个有创作欲望无穷的画家而言，刻板的画画，无法自由发挥，是一件非常痛苦的事。
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梁楷一生所创作的作品颇多，仅就目前见于文献著录的，就不下50余幅。其减笔画对后世的徐渭、朱耷、原济、金农、李鲜以及齐白石等，都产生了很大影响。
《雪景山水图》在传到日本之后，先是被利将军家收藏，后来又经过酒井家和三井家两大家族之手，终在1948年被东京国立博物馆购入，并在1951年被为国宝。《雪景山水图》与《出山释加图》以及据传是梁楷所画的另外一幅《雪景山水图》，是被利将军家作为组图来欣赏的。但由于另外两幅作品发现得比较晚，因此只有幅《雪景山水图》赶上了文化厅的审议被为国宝，但是从作品的角度来说，梁楷的这三幅画都称得上是日本的国宝。
另一类作品即为具有写意意味的“减笔”绘画，他的这一类绘画作品，由于审美观念的不同和朝廷的提倡不同，未必能为宫廷和画院接受，但由于梁楷在笔法上所作出的开拓以及强烈的个性特色，他的这一类作品在当时就获得了一些人的欣赏，显然他的创造性作为也获得了同情和共鸣，《布袋和尚图》、《太白行吟图》等，都是这一类绘画作品的代表。
山石的勾、皴，为雪所掩，十分简约，仅在山岗的阴面及水岸的交界处略施形似斧劈的短线皴。全图的雪景渲染，极具特色，先以宋以来新兴的“留白”法用淡墨在水、天、山的阴面层层积染，以烘托出白雪覆盖，然后在山顶、树丛和岸上敷，在大树枝干上方加画，以显示积雪。如此的数法并用，在存世的古画中很少见，增益其雪景的寒凝洁净。而在通幅的水墨和营造出的冷漠空寂中，两个骑马行者身披的暖色大氅和枣色的马，光彩夺目，给观者带来生命的暖意。这也是此图在用色上匠心独运之处。此图的左下坡岸边以极小的字署“梁楷”。
梁楷是一位极其具有个性的画家，性情狂逸，由于他在绘画上的精湛造诣和个性特色，显然在画院无法为同仁所容，被视为“梁疯子”，只好与院外僧、道人士多有所交往，以发泄胸中郁郁不平之气，但终仍不能忍耐画院规矩，挂金带离职而去，梁楷因其如此超越现实羁绊而追求理想精神状态的行为，也获得了高士的称誉，确实是历史上一位非常难得的特立独行的杰出画家。
