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徐渭《墨花图》
嘉靖时期，东南沿海遭受倭寇的频仍扰乱，由于兵备松懈，仕宦无能，给人民的生命工业带来惨重损失。徐渭一方面以诗歌对此举行尖锐的抨击，一方面满怀热忱地投入到抗倭战争中。他虽然身无一职，却一再换上短衣，冒险随军队来到前线，视察形势，然后记录下战事的经由，分析成败的缘故原由，向有关官员提出破敌的方略。这些文章多数写得较量切实，差异于一样平常的书生议论。
嘉靖三十六年（1557年），徐渭以才名为总督东南军务的胡宗宪所招，入幕府掌文书。入幕之初，他为胡宗宪作《进白鹿表》，受到嘉靖帝的欣赏。自此胡宗宪对他更为倚重，对他放任的性格，也格外优容。陶望龄《徐文长传》纪录说：徐渭经常与朋侪在市井饮酒，总督府有急事找他不到，便深夜开着大门期待。有人陈诉胡宗宪，说徐秀才正喝得烂醉陶醉，放声叫嚷，胡宗宪反而加以赞美。其时胡宗宪权重威严，文武将吏参见时都不敢仰面，而徐渭戴着破旧的黑头巾，穿一身白平民，直突入门，纵谈天下事，旁若无人。
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虽然在幕府中也有许多不如意的事。胡宗宪出于种种缘故原由，与权臣严嵩来往甚密，而徐渭是痛恶严嵩的，他最亲近的友人沈炼就因参劾严嵩而遭到杀戮，但徐渭又不得不代胡宗宪写了一些吹嘘严嵩的文字。
徐渭造像
嘉靖四十一年（1562年），严嵩被免职，徐阶出任内阁首辅。在徐阶的策动下，胡宗宪受到参劾，并于次年被逮捕至京（厥后因平倭有功，只受到免职处分），徐渭也就脱离了总督府。到嘉靖四十四年（1565年），胡宗宪再次被逮入狱，死于狱中，他原先的幕僚也有好几人受到牵连。徐渭生性原来就有些偏激，连年应试未中，精神上很不愉快，此时他对胡宗宪被构陷而死深感痛心，更担忧自己受到迫害，于是对人生彻底失望，以至发狂。他写了一篇文辞愤激的《自为墓志铭》，尔后拔下壁柱上的铁钉击入耳窍，流血如迸，医治数月才痊愈。后又用椎击肾囊，也未死。云云重复发作，重复自杀有九次之多。嘉靖四十五年（1566年），徐渭在又一次狂病发作中，因嫌疑继妻张氏不贞，将她杀死，因此被关入缧绁。他在狱中完成《周易参同契》注释，推测字画艺术。
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徐渭被坐牢后，友人纷纷予以援助。其中援助最为有力的，先是礼部侍郎诸大绶，后是翰林编修张元忭（即明末著名散文家张岱的曾祖父），他们都是徐渭的至交，又都是状元身世，颇有声望。在这些朋侪的解救下，徐渭坐了七年牢，终于借万历天子即位大赦之机获释。这是万历元年（1573年）的事，徐渭已经五十三岁了。
徐渭《菊竹图》
履历了云云多的灾祸，徐渭已不再有什么政治上的雄心，但他对国是的关注却老而未衰。出狱后，他先在江浙一带游历，爬山临水，并交结了许多诗画之友。万历四年（1576年）夏，徐渭年轻时代的朋侪，这时已经做到担负北部边防重任的吴兑邀他北上，他便欣然前往。徐渭在宣化幕府的时间不到一年，但留下了不少形貌北地风物、民俗和军旅生涯的诗文。在写给许多官员的赠序中，他都喜欢议论政事，尤其是关于边防的战略。其时张居正主持国政，对蒙古接纳抚和的目的，徐渭对此体现赞赏。时代又过居庸关赴塞外宣化府等地，闻戚继光所云至辽寻李成梁，教授其子李如松兵法，结识蒙古首领俺答夫人三娘子。他在吴兑那里受到敬重，无奈身体欠好，只得于次年春经北京回抵家乡绍兴，注释郭璞《葬书》。
六十岁时，徐渭应张元忭之招去北京，但不久两人的关系就恶化了。据张岱的记叙，张元忭是个性格严肃、恪守礼教的人，而徐渭却生性纵容，不愿受传统礼法的约束。张元忭经常以封建礼教约制徐渭，这使徐渭大为恼火。他曾对张元忭说：我当死，也不外是颈上一刀，你现在竟要把我剁成肉糜！由于和老朋侪的交恶，加上与权要们来往受到不一律的看待，徐渭情绪郁愤，宿病复发，便于居京三载后重归家乡。以后，徐渭就再没有脱离过山阴。
