其书法线条如“百尺钢化绕指柔”，犹若钢丝弹簧，使转如意，筋道一直。他的每根线条都极富弹劲和韧性，都能立于纸素之上，这种行笔历程中的丰满度和立体感完全突破了明初以来扁平无力的“馆阁体”书风对书坛的笼罩，一扫靡靡之格。祝允明能于矩绳约度中而具豪纵奔逸的意气，应该说是开创了亘古未有的书法新风。
祝允明从师两位尊长，耳濡目染，为其成为明代最有代表性的书法家打下了坚实的基础。“吴中四家”中，祝允明的书法艺术成就最为突出。王世贞评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏徵明、王贡士宠次之”。
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祝允明小楷，文徵明在《跋祝枝山草书月赋卷》中说：“枝山先生，武功（徐有贞）外孙，太仆（李应祯）之婿也，早岁楷笔精谨，实师妇翁，而草法旷达出于外大父。盖兼二父之美，而自成一家者也”。“二父”对祝允明的影响是不言而喻的，外祖父徐有贞的“绝其令学近人书”，使得年幼时的祝允明在书法的启蒙蹊径上即取法乎上，直接把师法工具直指晋唐。云云的生长情形，也作育了诸体均能，尤善小楷和草书的一代书法各人祝允明。
这卷《祝允明自书诗》(图为局部)现藏深圳博物馆，纵47.9厘米，横1178.5厘米。卷首钤“大原”白文首先印，卷末钤“祝允明印”白文印、“希哲”朱文印。
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祝允明草书代表作，祝允明，吴门书派的焦点人物之一，与文徵明、陈淳、王宠并誉为吴门四家；文学史上与文徵明、唐寅、徐祯卿并称吴中四才子。自幼家学渊源，受其祖父祝颢、外祖父徐有贞的熏陶，史载其五岁能做径尺大字，九岁能诗。后又受岳父李应祯的悉心指点。
《蚕衣》五篇和同样收录于《明朝顾氏四十家小说》的《金石契》署名均为祝肇，《金石契》序言：“弘治四年（1491）八月十六日，吴门祝肇”，篇中又赞颂朱存理等十人，而这十人皆祝允明挚友，又祝允明《怀星堂集》卷十八《朱守中祖传》中载：“余少尝述结交为《金石契》”，可知祝肇即为祝允明别名，辽宁省博物馆戴立强先生曾对祝肇一名作有考证，亦证实祝肇却为祝允明别名。
此作为其晚年作品，该卷风骨壮丽，威风凛凛旷达，才情横溢，于张旭、怀素的癫狂醉态中兼有黄庭坚的舒展强壮、米元章的跌宕疏放，苏东坡的浑朴丰腴，李北海的秀逸沉雄，狂而不乱，情浓势足，激跃奔发，心胸特殊。
