唐寅的书法，儒雅风流，妩媚秀美，如凤舞琼花，妍美是大特点，其实唐寅不光学了赵孟頫，在审美上更多地取法王献之，“媚趣”是唐寅书法的主要特征。唐寅的书法学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，风格俊逸秀拔，婉媚多姿，但骨力稍显不足。清王士贞评：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”唐寅的行书书法有两种，种是偏显瘦硬的，以骨为主；还有就是常见的，突出秀雅洒脱。他的书法不味求险，而是端庄俊秀、平稳，与沈周的长枪大戟、祝允明的狂草追求个性的张扬迥异。唐寅的书法，字构也十分独特，上长下窄，上疏下紧，这点形成他自己的特点。
唐寅，字伯虎，后又字子畏，号鲁国唐生。唐伯虎生于苏州城西关坞坊个酒商人（说破落士人）的家庭。唐寅聪明过人，学习努力，十岁参加府学生员考试，“唐童髫中科第，海惊称之。”此时与文征明结交，但是文征明的父亲给文征明的信中说：“子畏之才，宜发解，然其人轻浮，恐终无成。”十岁作《贞寿图》，顾文彬题字道：“岁丙午，子畏年止十，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诸若是，岂非天授？”这时沈周对其也相当器重，十岁时与徐廷瑞次女结婚。婚后年，徐夫人去世，同年，其父唐广德、母邱太夫人也相继去世。致使唐寅放纵饮酒，后来，经好友祝允明相劝，唐伯虎才闭门读书。
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唐寅书法鉴定后去哪拍卖
唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列第。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被法司和锦衣卫严刑拷打。
唐寅书法特点，谈到“鬻题受贿案”，唐寅在《与文征明书》中说：“至于天子震赫，召捕招狱。身贯木，卒吏如虎。举头抢地，涕泗横集。而后昆山如焚，玉石皆毁……海内遂以为寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕措而唾，辱亦甚矣！”出狱后，发放浙江为“吏”，唐伯虎表示“士可杀不可辱”，断然拒绝，回到苏州。回到苏州，“眉目张观，愧色满面。衣焦不可抻，履屈不可纳。童仆据案，夫妻反目。旧有狞狗，当户而噬。反视室中，瓶瓯破缺。衣履之外，靡有张物。西风呜枯，萧然羁客。嗟嗟咄咄，计无所出。”唐伯虎夫妻离异后，日益纵酒，家道中落，他潜心佛学，钻研命理、星卜之术，并修筑桃花庵和梦墨亭。
近几年藏品唐寅书法拍卖真实成交记录：
藏品名称：唐寅柴门送客图镜心
估价28.00到38.00万---成交价:RMB53.76万---成交日期:2011年6月16日
藏品名称：张大千仿唐寅笔意仕女镜心
估价65.00到85.00万---成交价:RMB112.70万---成交日期:2012年12月7日
藏品名称：唐寅书法扇片
估价40.00到60.00万---成交价:RMB86.25万---成交日期:2011年12月22日
藏品名称：唐寅正德（1510）五年作...
估价65.00到85.00万---成交价:RMB74.75万---成交日期:2012年1月3日
藏品名称：唐寅行书自书诗手卷
估价：咨询价 ---成交价:RMB4887.50万---成交日期:2011年12月3日
藏品名称：唐寅山水立轴
估价：咨询价 ---成交价:RMB330.00万---成交日期:2006年6月2日
藏品名称：唐寅（款）太白醉酒图立轴
估价8.00到10.00万---成交价:HKD59.00万---成交日期:2016年11月28日
藏品名称：唐寅杜甫诗意图立轴
估价120.00到150.00万---成交价:RMB241.50万---成交日期:2013年11月19日
藏品名称：唐寅柳荫垂钓图立轴
估价120.00到150.00万---成交价:HKD314.40万---成交日期:2005年11月28日
藏品名称：唐寅早春幽芳立轴
估价260.00到360.00万---成交价:RMB515.20万---成交日期:2008年6月25日
唐寅书法存世量多不多
可能在这个时候，唐伯虎师从周臣学画，周臣字舜卿，号东村，是当时苏州的画家，他师从南宋诸家，有“院画”风格，和“浙派”戴进齐名。唐伯虎本有绘画基础和笔墨功夫，大约也在这个时候开始以卖画为生。不久，唐伯虎在病中《自咏》：“维摩卧病余须发，李白长流弃室家。”诗中表现了他悲凉的心境。正德年，南昌宁王宸濠遣人持厚币来聘唐伯虎，唐伯虎到南昌受到了礼遇，后觉苗头不对，佯狂，放归苏州。年后，朱宸濠谋反被镇压，唐伯虎便更加得抬不起头来。他心灰意冷，放荡形骸，日夕盘桓与桃花庵中。
唐寅书法拍卖，即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南第才子”、“龙虎榜中名第，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是位名手。王世贞在题《吴秒墨》卷上说：“唐解元札草草，其书软熟亦不。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每种书体都能透露出它的自己的面目。
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