祝枝山，字希哲，是唐伯虎最要好的朋友，虽为举人，但无意於功名，心思全在书法上，草书尤其闻名。两人性情相近，时常拎著酒壶，乘著渔船，一面饮酒赋诗，一面欣赏山水，颇有避世弃俗之意。在唐伯虎於京都被都元敬陷害后不久，祝枝山也辞了知县，两人更是结伴冶游，放情诗酒，寄意名花。曾传说两人有一次抵扬州，发现所带银两已用尽，听说扬州的盐政御史喜好风雅，便化身为化缘道士来到衙门。御史请他们以石为题，联句成诗，於是两人之作，御史极为满意，便大赏银子，两人又因此多玩好几天。而祝枝山著名的草书，加上唐伯虎精湛的画技，更使得「唐画祝字」远近驰名。
文璧，字徵明，亦是唐伯虎的好友。但因为小时受父亲文林的严格管教，从不敢拈花惹草，所以当唐伯虎和祝枝山瞒著他请来两小妓对他开玩笑时，徵明即为此写了封长信，规劝唐伯虎。
