坎坷的生活，形成了唐伯虎傲世不羁、蔑视权贵的性格。他在一首诗中说：“但愿老死花酒间 ，不愿鞠躬车马前 。车尘马足贵者趣 ，酒盏花枝贫者缘”。反映了他宁愿贫穷，也不趋炎附势的性格。清高傲世，必然开罪了达官贵人，因此，唐伯虎的生活并不富裕。他在一首诗中说：“立锥莫笑无余地，万里江山笔下生”，生活窘迫得几无立=锥之地了。他在另一首诗中写道：“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰！”直接了当地道出了生活清苦的状况。西元1523年，53岁的唐伯虎在贫病中死去，死后贫穷，无力安葬，只得在住宅边暂痤。如今，在苏州桃花坞唐伯虎住宅遗址附近，还有一条名曰“唐寅坟”的小巷。直到二十年后，由唐伯虎的亲友凑了钱才将唐伯虎灵柩迁葬於城西横圹王家村。
