董其昌是中国艺术史上一位承上启下、举足轻重的人物，追随者不计其数。从明末到清初很长的一个时期里，书画艺术一直笼罩在董其昌的影响之下，甚至像傅山、朱耷等个性强烈的书画家，早年也曾学过董其昌书法。董其昌书法还受到康熙皇帝的热捧，遂使董书和学董之势在康熙一朝兴盛不衰。而在当代，董其昌书法也成为“新古典主义”书法的重要源泉。
董其昌擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒。其书画创作讲求追摹古人，但并非泥古不化，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。他开创了松江画派，加之他当时显赫的政治地位，其书画名重当时，并成为明末清初艺坛的主流。
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值得一提的是，董其昌的画论集前人之大成，自出机杼，并总结山水画史，对唐、五代、宋、元诸家均有评述，以佛家禅宗喻画，倡“南北宗论”，意在区分不同的画风，强调画家的道德修养及思想境界，进而标榜士气，提高文人画的地位，对中国画的发展具有特别意义。
董其昌书法价值，书法，中华民族独有的文字艺术，古老悠久而生机勃勃。只有含蓄隽永、机敏睿智的炎黄子孙，才能将这独具特色的方块字演绎得如此风姿俊秀。书法能体现出个人修养、个性魅力和时代精神。十卷中华至宝千年心路历程，十卷个性鲜明的书法名帖，记录着中国人上下五千年的心路历程。
市场近几年董其昌书法拍卖成交记录：
董其昌池上篇册页----成交价:RMB313.60万----成交日期:2011年7月31日
尚扬2007年作董其昌计----成交价:RMB851.00万----成交日期:2014年11月20日
董其昌1632年作草书临----成交价:RMB287.50万----成交日期:2016年6月26日
董其昌行书《隐泉李君行状----成交价:RMB368.00万----成交日期:2015年6月6日
董其昌求米得米手卷----成交价:RMB264.00万----成交日期:2009年6月1日
董其昌小楷临麻姑仙坛记女----成交价:RMB287.50万----成交日期:2013年12月3日
董其昌仿古书画册册页（六----成交价:RMB918.40万----成交日期:2008年11月11日
尚扬2007年作董其昌计----成交价:HKD548.00万----成交日期:2015年10月4日
尚扬董其昌计划3（三联幅----成交价:RMB517.50万----成交日期:2010年12月10日
董其昌行书卷----成交价:RMB336.00万----成交日期:2010年6月6日
董其昌秋山晓行图立轴----成交价:RMB392.00万----成交日期:2011年12月11日
董其昌千字文手卷----成交价:RMB345.00万----成交日期:2011年11月19日
董其昌仿古山水卷手卷----成交价:HKD637.20万----成交日期:2014年10月6日
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中国传世书法名帖，千百年来几经沧桑流转有序。通过那些各具特色的名字题跋和历代印记，使我们真切地感受到它们极富传奇的身世与经历。这些历史的收藏家、鉴赏家留下的迹痕，经过岁月的洗礼，已经和作品本身融为一体。
董其昌书法出售，董其昌在中国书画史上是承前启后的一代宗师，继台北故宫博物院推出“妙合神离——董其昌书画特展”后，以收藏明代文人书法知名的台北何创时书法艺术基金会于7月在台北（大安区金山南路二段222号展厅）再次推出又一董其昌大展——“董其昌与松江书派”特展（7月1日-8月25日）。
明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
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