董其昌学识渊博，精通禅理，是一位集大成的书画家，在中国美术史上具有一定的地位，其《画禅室随笔》是研究中国艺术史的一部极其重要的著作。释文：张旭长史虽姿性癫逸，超绝古今，而模楷精法特为真正。真倾早岁尝接游居，教以笔法。董其昌(1555到1636)，字玄宰，号思白、香光居士。汉族，松江华亭(今深圳闵行区马桥)人，明代书画家。万历十七年进士，授翰林院编修，官至南京礼部尚书，卒后谥"文敏"。
董其昌是晚明书法家、画家和书画理论家。他不仅在仕途上一帆风顺，而且在书法、绘画以及书画理论上都卓有建树。书法方面，董其昌与邢侗、张瑞图、米万钟合称为“晚明四家”。绘画方面，他是华亭派的代表人物，他的山水画和画论对后世都有着深远的影响。同时，董其昌也是书画史上争议多的书画家，围绕着他的绘画、书法及书画理论乃至人品，后世一直存有争议。民国期间，董其昌曾经遭受强烈的批判，然而这并没有影响到他在美术史上的地位，今天我们谈论明代的绘画和书法艺术，董其昌依然是一个绕不过去的人物。
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笔者认为，董其昌的书法要比他的绘画成就略高一些，已故书画家、美术理论家启功先生在《董其昌书画代笔人考》一文中对此已有过评论。尽管人们常说书画同源，但实际上二者还是有差别的。画家在进行绘画创作时要考虑素材、造型、笔墨、色彩等一系列问题，而书法的创作相对来说要单纯得多。董其昌的仕途生涯决定他专门用于作画的时间有限，而公务繁忙之余创作书法倒是更为方便一些。整体来看，董其昌的书法显然比他的绘画成熟一些，无论在性灵、功力、学养方面，董其昌的书法都达到了一流大家的火候。
董其昌字画评估，“萧散疏秀、平淡天真”是董其昌书法的基本特点，也是董其昌一贯的艺术追求。这种书风具体体现在董其昌书法的意境、布白、结体、用笔以及用墨上。这种书风的形成主要和董其昌的性情、学养有关，另外还有一个不可忽视的因素，就是他的禅宗信仰。《明史·列传百七十六·文苑四》中对董其昌有一段这样的记载:“(董其昌)性和易，通禅理，萧闲吐纳，终日无俗语。人拟之米芾、赵孟頫云??”。董其昌的好友陈继儒也在《容台别集叙》中记述道:“(董其昌)独好参曹洞禅，批阅永明《宗镜录》一百卷，大有奇怪。”
市场近几年董其昌字画拍卖成交记录：
董其昌1631年作溪山清----成交价:RMB604.80万----成交日期:2010年6月30日
董其昌天启元年成交价:RMB4480.00万----成交日期:2009年11月23日
董其昌山水卷----成交价:RMB995.50万----成交日期:2005年6月19日
董其昌陈继儒1636年作----成交价:RMB287.50万----成交日期:2011年7月17日
董其昌仿米芾《烟江迭嶂图----成交价:HKD864.00万----成交日期:2018年4月1日
董其昌一六二四至成交价:HKD325.60万----成交日期:2005年11月28日
董其昌墓志铭手卷手卷----成交价:RMB649.60万----成交日期:2010年9月12日
董其昌壬戌（1622年）----成交价:RMB552.00万----成交日期:2013年5月13日
董其昌己未（1619）年----成交价:RMB517.50万----成交日期:2014年6月27日
董其昌行楷琵琶行手卷----成交价:RMB379.50万----成交日期:2011年11月6日
董其昌山居图立轴----成交价:RMB253.00万----成交日期:2005年10月2日
董其昌书画卷手卷----成交价:RMB345.00万----成交日期:2017年12月7日
尚扬董其昌计划-4----成交价:RMB379.50万----成交日期:2011年6月26日
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董其昌属佛教禅宗曹洞宗的信徒，与当时的高僧莲池大师有过交往，他还认真研读过宋代高僧永明延寿禅师的著作《宗镜录》，在参禅方面是下过功夫的。以禅入书画，是董其昌艺术的一大特色，也是董其昌作品之所以格调高于其他艺术家的一个重要原因。禅宗是佛教的一个派别，但与印度传统佛教不同，实际上是佛教中国化的产物。它融合了儒家的实用思想、道家的自然主义以及印度佛教的神秘主义，大大减弱了来自印度佛教的宗教色彩，适合汉地人根器，因而大受知识分子欢迎，唐代时期达到鼎盛，晚明时期仍然颇为流行。
董其昌字画价格，禅宗教义强调“当下即是，动念即乖”、“无修无证”、“直心是道场”、“平常心即是道”。除了禅宗以外，中国古代的道家、儒家学派也都把平淡天真作为一种较高的心灵境界。崇尚自然、安于平淡，是中国古代文人士大夫在长期文化积淀下形成的哲学观念。古人云“唯淡不可造也”。孙过庭《书谱》说:“初学分布，但求平正，既知平正，务求险绝，既能险绝，复归平正。”苏轼云:“笔势峥嵘，文采绚烂，渐老渐熟，乃造平淡，实非平淡，乃绚烂之极也。”
董其昌对五代杨凝式的书法极其推崇，杨凝式《韭花帖》萧疏散淡的书风自然对董其昌的书法创作有一定的影响。董其昌的书法布白疏朗，结体灵活，用笔则轻巧平滑，这些都体现了其“平淡天真”的书风。“平淡天真”还体现在他对用墨的讲究上，以淡墨作书，可以说是董其昌的一种创造，在董其昌之前极少见到书家运用。晚于董其昌的书家王铎创造了涨墨法，利用墨的干湿来表现胸中的激情，但在墨的浓淡方面似无明显之变化。董其昌巧用淡墨，作品墨气淋漓，呈现出清秀淡雅的面貌，烟火之气顿消，恬适之韵顿长，从而使观者得到了清新脱俗的艺术享受。
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