贞观六年(632年)七月，虞世南进呈《圣德论》一文，太宗赐手书诏令给虞世南称:"你的评价太高了。朕怎么敢与上古帝王相比，只是与近代相比略强些。然而你只是刚刚看见开头，未知其终结。如果朕真能善始善终，那么你的高论可传之后世;如若不然，恐怕只会成为后世的笑柄!"
贞观七年(633年)，虞世基转任秘书监，赐爵永兴县子。太宗器重他的博识，常常在处理军政大事的间隙，召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦，弱不胜衣，但性情刚烈，当政得失，直言敢谏。太宗曾对侍臣说:"朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事，有一个字的差错，未尝不惆怅恼恨，他恳切诚挚到这种程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南这样，天下还愁有什么不能治理
