董其昌的书法，早、晚年均学颜真卿，其楷书有很浓厚的颜体“拙趣”味，运笔圆劲含蓄，肉中有骨，柔中有刚；其行草书，除有颜体的拙趣外，更多的是学五代杨凝式。董氏晚期的书法，却有杨书的“生”、“稚”之趣。而作伪之书，大都圆熟内行，二者风格迥异。董其昌的绘画，不主张对物象的谨细刻画，而是追求一种文人画的生拙之趣，即比较忽略山石的形体、结构，甚至出现有些房屋画得歪歪斜斜，山石、树木大小比例不符的情形，但却是真迹。董其昌绘画的另一个特点，是用书法的笔作画。董其昌作画追求书法效果，并把它视为作画的普遍规律。
董其昌作画、写字的纸、绢特别讲究，从董其昌家出来的书画，如一些小册子，纸、绢质地很好，题字不多，盖印不规则，但钤印很好的作品，绝大多数为真迹。相反那些大幅的书画作品，多数不真。因为董氏名垂天下，应酬很多，无暇作大画或长卷书法。
董其昌字画部分交易记录：
董其昌书法碑帖编号：0332成交价：RMB拍卖日期拍卖专场：中国字画
董其昌书法立轴编号：125成交价：HKD拍卖日期拍卖专场：字画专场
董其昌 雨后云山 扇面 镜框 金笺编号：0020成交价：HKD拍卖日期拍卖专 场：中国字画（一） 水彩 油画
董其昌款御鹰图编号：417成交价：RMB拍卖日期拍卖专场：字画专场