沈周的书法起步于家传，初学以赵孟頫、苏轼体为主；四十岁左右起泛学赵、钟、王和宋四家；至晚年更倾心学黄庭坚，造诣很深。喜用狼毫挥书，线条锋利铦锐，结构跌宕开阖，中宫收紧而四维开张，所谓“长撇大捺”，遒劲奇崛，与他苍劲浑厚的山水画十分相似、协调。而他又将书法的运腕、运笔之法运用于绘画之中，从而相得益彰。沈周从台阁体转向文人书法，终改学宋代极有个性的文人书法，是对元代及明代前期鄙弃宋人书法的一种突破，也是“吴门书派”的先导者之一。
沈周同时还是一个诗人，祖父沈澄、父亲沈恒和伯父沈贞都以诗文书画闻名乡里。沈周15岁那年，其父被官府指定为“粮长”。这是一件苦差，父亲极不情愿去，年轻的沈周便替父亲去了。特地写了一首“百韵诗”呈送给喜好文学的时任户部侍郎崔恭。崔恭大为惊异，怀疑这根本不是少年人所写，他以《凤凰台赋》为题，让沈周当场写出来。沈周从容淡定，不仅写得飞快，而且文采斐然：“江上秋风吹鬓丝，古台又落我游时。六朝往事青山见，四海闲人白鸟知”。崔恭读罢，称赞他说：“王子安（王勃）才也！”下令免除了沈周父亲的“粮长”差事。
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沈周一生家居读书，吟诗作画，优游林泉，追求精神上的自由。沈周在学习宋诗方面是有开创之功的，他的诗歌抒发性情，强调自然之趣，而且呈现世俗扎根于个人的日常生活，比较典型地诠释了吴中文化，一扫吴中诗坛此前随波逐流之陋习，焕然一新地开创了“吴中诗派”之新风。他还把这种诗风与画格相结合，使所作之画，更具有诗情画意。
沈周书法拍卖，沈周成名很早，为人也谦和。曾经南京有位叫史忠的画家来寻访沈周，刚好沈周不在。史忠不拘礼数，见堂上有素绢笔墨，便乘兴挥笔濡墨，画了一画，名也不留，掷笔而去。沈周回家后见到此画，十分高兴：“吾阅人画多矣，吴中无此笔，非金陵史痴不能也。”马上让人四处寻找史忠，并邀请史忠住下，史忠倒也不客气，这一住就是三个月，至此二人遂成莫逆之交。
近几年沈周书法同类藏品拍卖真实成交记录：
藏品名称：沈周思萱图手卷
估价2000.00到2800.00万---成交价:RMB2300.00万---成交日期:2012年12月4日
藏品名称：沈周溪山深秀图卷手卷
估价2000.00到3500.00万---成交价:RMB2760.00万---成交日期:2015年12月7日
藏品名称：沈周仿梅道人山水树石册册页（十开）
估价2800.00到3800.00万---成交价:RMB5060.00万---成交日期:2013年12月3日
藏品名称：沈周菊花鹅翎图镜片
估价500.00到700.00万---成交价:RMB575.00万---成交日期:2014年6月16日
藏品名称：沈周云山书法二段卷手卷
估价300.00到500.00万---成交价:RMB552.00万---成交日期:2011年12月22日
藏品名称：沈周1747年作暗香疏影图手卷
估价500.00到800.00万---成交价:HKD874.00万---成交日期:2006年5月2日
藏品名称：沈周送吴文定行图并题卷手卷
估价：咨询价 ---成交价:RMB1亿4835.00万---成交日期:2017年12月18日
藏品名称：沈周浙中揽胜手卷
估价400.00到600.00万---成交价:RMB440.00万---成交日期:2004年7月1日
藏品名称：沈周1506年作溪山深秀图手卷
估价380.00到450.00万---成交价:RMB1265.00万---成交日期:2014年12月14日
藏品名称：沈周幽游图
估价480.00到480.00万---成交价:HKD650.00万---成交日期:2017年7月5日
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沈周实在“很好说话”——求画者踏破了门槛，基本上他都会应允，并让其满意而归。老友王鳌曾评价他：“先生高致绝人，而和易近物……或作赝作求题以售,亦乐然应之。”王鳌说的是：曾有一位贫穷的无名画家，为了让自己的画多卖几个钱来赡养母亲，便临摹了沈周的画，并把这些画拿来请沈周题字。沈周对此丝毫没有介意，反而还欣然为之润色补笔，并在画后题款盖印，还弄假成真了，成全了那位画家的一片孝心。
沈周书法评估，有次一位太守求画，沈周为他画了一幅《五马行春图》。因为古时太守出行,以五马驾车,所以“五马”又为太守的代称。可是这位太守孤陋寡闻，有点不高兴：“我岂无一人相随耶？”沈周知道后，又另外画了六个随从者送给他，还很幽默地和对方开玩笑：“无奈绢短，只画仪仗前导三对。”那位太守也很实在，大喜过望地说：“今亦足矣！”
祝允明在《记石田先生画》中说：“沈先生周，当世之望，乞画者或一乞累数纸，殊可厌恶，而先生处之泰然。”有次，沈周到深圳游玩，一大帮讨画者跟在后面，无奈他只得躲进寺庙。朋友刘邦彦还为此写了一首打油诗，开他玩笑：“送纸敲门索画频，僧楼无处避红尘，东归要了南游债，须化金仙百亿身。”沈周曾在《仿黄公望富春山居图》的题跋中说：“以画名家者，亦须看人品何如耳。人品高则画亦高，古人论书亦然”。这或许是他对自己一生的好总结。
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