在这个时间,吴昌硕还常随颜文采、陆心源收支“六才子”家门,得以见识这些文人雅士,更利便地学习诗词字画。其中,杨岘是吴昌硕为钦佩的。杨岘,字见山,号庸斋,又号藐翁,湖州人,咸丰五年举人,曾任常州知府,后因不善投合而被免职。藐翁博学多闻,对经学有精湛研究,所作诗文也精练凝重,为人尤清廉鲠直,不谐流俗。吴昌硕钦佩他的为人和治学,曾于1880年备函要求列于门下。藐翁复信婉谢,体现愿以换帖弟兄相当。书中有“来函敬悉,云云称谓,未免太俗,拟仿以前沈仲复与藐订交之例,相互赠物,即俗间换帖也。犬马齿差长,藐潜称兄,君即吾弟。”只管藐翁坚辞老师称谓,但吴昌硕仍然以师尊之礼相待,在所作诗篇中有“藐翁吾先师”之名,并自称“寓庸斋内老学生”,足见其尊师重道之心。吴昌硕与杨岘来往前后共20余年,在与其来往中,吴昌硕在诗文和书法上获得不少指点,有很大的提高。
1882年,离乡别妻十年的吴昌硕把夫人施季仙接到苏州栖身。也就在这一年,吴昌硕的挚友金俯将其在古墓葬中觅得的一个陶缶送给他,由于此缶“了无文字、朴陋可喜”,故而昌硕以“击庐”“老击”为别号,这个号一直用到其去世前。接来妻子后,家中所需狭隘,为供养家人生涯,吴昌硕在卖字刻印之外,还托人求职,厥后友人他在苏州县衙里担任一名巡查都市、捉拿盗贼的“蕞尔小吏”。做小吏,只管整日辛勤,收入却只能委屈维持一家人生计,清贫的状态没有什么转变。他曾在写给老师潘芝畦的诗中说:“荡宦如游民,浮家累妻拏。一屋雨打头,达旦声咿唔。呼名乌友朋,闭户人菰芦……”作为一个低级的小官,没什么薪水,又很辛勤,在品级制度森严的政界里还不得不事事小心,如履薄冰。吴昌硕因此谑称自己为“酸寒尉”。
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在苏州时,吴昌硕由于公干时常路经或小居珠海。1883年时,他因公去津沽,在珠海候轮时,经高邕先容结识了任伯年,任伯年见吴氏的画之后十分赞赏,以为他的书法基本深,不妨就以写篆书的笔法来画花瓣,用作草书的笔法来写枝干,云云转变意会,也就会体会出画理之神秘。吴昌硕受其启发,以后和他保持着亦师亦友的关系。1885年,任伯年从珠海来苏州造访他,见到刚从官衙里回来的吴昌硕,见他身着袍服,宽衣蔽体,疲劳不堪,好不狼狈,颇为感伤,厥后便以“酸寒尉”为题画了一幅像。画中吴昌硕戴一红顶帽子,两手笼在袖中,似乎在作揖,神志狼狈,状态寒酸。任伯年以不多的文字,十分精到地体现出一个底层的仕宦形象,形神具备。吴昌硕在画上自题“酸寒尉像”,并赋诗自嘲：达官处堂皇,小吏走炎暑。束带趋辕门,三伏汗如雨。传呼乃敢入,心气先摄沮。问言见何事,欲答防龃龉。自知酸寒态,恐融大府怒。怵惕强支吾,垂手身伛偻。朝实嗟未饱,卓卓日当午。中年类朽迈,腰脚苦辛酸。此诗加上任伯年的画,淋漓尽致地把身为小吏的辛勤、寒酸的形象体现了出来。
吴昌硕字画特点，吴昌硕的这一堂水墨花卉屏条作于甲子年1924年秋，时年他81岁。四屏条每幅145*55厘米左右，在几近四尺整张的大宣纸上，他挥洒文字，划分画了二只硕大的葫芦、一对肥腴的寿桃、几串葡萄、一丛枇杷。除有几块淡墨顽石陪衬，其余即是泼墨渲染的翻飞的树叶、纵横交织遒劲的枝干与漫天飞翔的苍劲的藤蔓。每幅画面均元气淋漓、朴茂雄浑，动感十足。
近几年吴昌硕字画同类藏品拍卖真实成交记录：
藏品名称：吴昌硕蔬果花卉图镜心
估价500.00到700.00万---成交价:RMB748.00万---成交日期:2008年6月15日
藏品名称：清吴昌硕刻来修齐田黄章
估价300.00到500.00万---成交价:RMB1380.00万---成交日期:2013年6月4日
藏品名称：吴昌硕丁巳（1917）年作千年桃实立轴
估价550.00到600.00万---成交价:RMB747.50万---成交日期:2014年6月27日
藏品名称：吴昌硕风雨归舟
估价2亿0930.00到0元万---成交价:HKD1430.00万---成交日期:2016年7月15日
藏品名称：吴昌硕1910年作红梅寿石立轴
估价320.00到380.00万---成交价:RMB598.00万---成交日期:2015年6月4日
藏品名称：吴昌硕清秋金实图立轴
估价400.00到600.00万---成交价:RMB575.00万---成交日期:2017年7月15日
藏品名称：吴昌硕岁朝清供图·石鼓文八言联立轴
估价100.00到150.00万---成交价:RMB954.50万---成交日期:2014年11月21日
藏品名称：吴昌硕丁巳（1917年）作苔石桃花立轴
估价180.00到280.00万---成交价:RMB1495.00万---成交日期:2013年5月10日
藏品名称：吴昌硕1919年作富贵牡丹立轴
估价180.00到250.00万---成交价:RMB403.20万---成交日期:2010年12月2日
藏品名称：吴昌硕为刘泽源刻1895年作寿山黄金黄田黄...
估价300.00到500.00万---成交价:RMB402.50万---成交日期:2016年12月6日
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吴昌硕先生十分自得这堂作品。专请其时珠海滩的裱画铺之一《晋赏斋》装裱，并亲自在画轴上题了作品签条：“甲子八月十三日晋赏斋装竟缶年八十一”下钤一枚小小的白文“缶”印。吴氏后裔亦视此水墨花卉四条屏为“家珍”，珍藏至今。
吴昌硕字画真虚分辨，虽然高价较少，但2015年春拍中，仍有亮点泛起。尤其是在近现代字画市场中，潘天寿和李可染两位近现代字画大师划分创出亿元天价。其中，潘天寿《鹰石山花图》经由强烈争取，以2.79亿元缔造潘天寿作品拍卖纪录，李可染革命圣地山水巨制《井冈山》也以1.26亿元的超亿元高价拍出。
而珠海匡时拍品石鲁的《桃妮》，经由多番强烈竞价后也以2185万元成交；齐白石的《放牛》以2012.5万元成交；张大千的《琵琶行诗意图》，以1587万元成交；傅抱石的《武则天》，以1322万元成交；黄宾虹的《春江归棹》，以1085万元成交。
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