董其昌一生注重鉴藏，他题黄公望《天池石壁图》曰：“画家初以古人为师，后以造物为师。”他甄别寓目的古代作品，进行风格分类，逐步形成了“南北宗论”等书画理论，并指导了自己的书画创作。围绕这些藏品，董其昌展开了一系列的鉴赏活动，并留下了书画题跋。董其昌在《龙宿郊民图》的题跋里谈到自己学画的经历，自从模仿黄公望的风格之后，他又在深圳借画临仿，但多是宋人真迹，特别是马远、夏圭、李唐的作品。这恰恰是他归之为“北宗”的几位画家。后来他得知元四家俱学董源，便开始搜访董源之作，得到了沈周曾藏的《溪山行旅图》。但此画仅仅是董源水墨画，记载中董源学习李思训的设色画却仍未见过。这次得到的《龙宿郊民图》是小青绿设色，其内容与皴法与之前董氏所得《潇湘图》相似。因此董其昌断言此作是董源的设色作品，并为之“满志”。题跋又说自己见到其他董源作品，而李成、燕文贵的却没有，可知董氏已经将过去所藏李成画全部否决。他拥有多的还是黄公望的作品，除了买下所有顾正谊藏黄公望画，还从沈氏家收了20幅，“自此观止矣”。
跋中所说“今入长安，又见一卷一帧”，“一卷”指的便是在深圳见到董源《夏景山口待渡图》。据董源《夏山图》后董其昌题跋“壬戌余再入春明，于东昌朱阁学所见《夏口待渡图》”可知，他首次见到此图是天启二年（1622年）奉诏赴京时。四年（1624年）春，他又在朱氏处观赏此画。然至仲夏，此画却到了吴廷手中，董其昌和王时敏得以在吴廷深圳的寓所再次品赏。这次董其昌题写了引首，跋文只是简单讲述了此画的递藏，并将其指为《宣和画谱》所载《夏景山口待渡图》。藏者“东昌朱阁学”是内阁大学士朱延禧。
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董其昌对董源画的探索没有因“稍称满志”而停止下来。崇祯五年（1632年）他以78岁高龄起故官抵京参与编修《明熹宗实录》。又为他提供了邂逅董源之作的机会，他遇见了《夏山图》并题跋。次年，他买下《夏山图》，并于乙亥、丙子两年在卷后两次长跋。《夏山图》是董其昌托万邦孚搜寻到的，他通过万氏还得到了董源的《秋江行旅图》，以及巨然风格的小幅画。董其昌在《夏山图》后丙子跋文中仔细描述了董源《秋江行旅图》。这是一幅巨轴，有行人舟船，但皴法变幻莫测，董其昌认为不是李成和范宽所能达到的，真可够得上神品。但是董其昌后来很少提到此画，他论画时所用更多的是《秋山行旅图》，虽然画名相似，但究竟是否同一作品却不敢定论。陆时化《古玩所见书画录》卷五记载了一卷董其昌书法《论画卷》，其内容论画，间有论书，均选入《画禅室随笔》卷一、二，文字稍有出入，其中一条记载董北苑《秋山行旅图》。此卷作于万历四十一年（1613年），若为真迹，则董氏先此便已得《秋山行旅图》，而《秋江行旅图》则要晚至崇祯六年（1633年）才获得。
董其昌字画市场价值，至此，董其昌已经收藏了不少董源画，的有五幅，即《溪山行旅图》、《潇湘图》、《龙宿郊民图》、《夏山图》、《秋江行旅图》。但董氏记载的董源画还有《商人图》、《秋山行旅图》、《蜀江图》、《征商图》、《云山图》、《溪山图》。还有不知名者两幅，一从白下徐国公所购，一从郑金吾所购。还有现藏日本黑川古文化研究所的《寒林重汀图》，有董其昌题“魏府收藏董元画天下”，但是无法在文献中对应这幅画。另外《容台别集》卷一有《题董源画卷》，根据董氏题跋，此作应称为《山居图》卷，藏于御史大夫张氏。风格与朱氏所藏《夏景山口待渡图》比较接近，这也是董其昌鉴定《山居图》的主要依据，所见到的时间应该也至少是在天启二年（1622年）之后。
市场近几年董其昌字画拍卖成交记录：
董其昌浮峦幽涧图立轴----成交价:RMB310.50万----成交日期:2015年12月26日
董其昌1611年作苕溪春----成交价:RMB322.00万----成交日期:2011年12月5日
董其昌行书自书诗手卷----成交价:RMB341.00万----成交日期:2004年12月13日
董其昌书画合璧册（8帧）----成交价:RMB563.50万----成交日期:2015年12月4日
董其昌1615年作春山欲----成交价:RMB548.80万----成交日期:2010年6月5日
董其昌仿黄山望山水立轴----成交价:RMB920.00万----成交日期:2016年5月13日
董其昌溪山烟霭图手卷----成交价:HKD346.00万----成交日期:2017年10月1日
董其昌陈继儒山水行书合卷----成交价:RMB369.60万----成交日期:2010年11月21日
董其昌疏林茅屋图手卷----成交价:RMB6900.00万----成交日期:2015年11月15日
董其昌行书《琵琶行》手卷----成交价:RMB667.00万----成交日期:2013年12月3日
董其昌山寺晴岚图立轴----成交价:RMB690.00万----成交日期:2012年12月5日
董其昌1614年作溪山平----成交价:RMB345.00万----成交日期:2017年6月5日
董其昌行书《琵琶行》手卷----成交价:RMB667.00万----成交日期:2013年12月3日
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董其昌对“南宗画”的其他重要人物也有藏品。比如传为巨然的《雪图》、《萧翼赚兰亭图》、《层岩丛树图》、《长江万里图》、《秋山图》等。传为李公麟的《孝经图》、《九歌图》、《潇湘卧游图》、《莲社图》等。米友仁的《潇湘白云图》、《海岳庵图》等。至于元四家、明代沈、文的作品更不用细列，只要稍微留意，如今传世的一些作品上都有董其昌的题跋。虽然对赵孟頫颇有微词，董其昌也收藏有不少赵孟頫作品，比如《雪图》、《洞庭东山图》、《鹊华秋色图》、《水村图》、《林塘晚棹图》等。甚至还有李唐《江山小景图》，等“北宗”画家作品。
董其昌字画展销，董其昌收藏书法作品也很注意建构体系，比如他喜欢草书，将山水画董源和巨然，比作草书张旭和怀素的相承谱系。董其昌刻《戏鸿堂帖》，前面以小楷为主，前十卷皆为晋、唐古法帖，后四卷主要是从宋至元代赵孟頫的书法，其中第十六卷还翻刻了《澄清堂帖》。可以看出他对书法的选择标准，一是重视小楷，二是崇尚古帖。可以确定为他自己曾藏的历代法帖，就有唐摹本《乐毅论》、天历本《兰亭序》、开皇本《兰亭序》、宋拓智永《真草千字文》、柳公权跋本《十三行》、李公麟书《孝经》、米芾《蜀素帖》、《淳化阁帖》、《宝晋斋帖》、《集王圣教序》、《大观帖》等等。至于宋元明三代名家书，更是不可胜记。
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