即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南才子”、“龙虎榜中名，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“三笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是一位名手。王世贞在题《三吴秒墨》卷上说：“唐解元一札草草，其书软熟亦不一。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每一种书体都能透露出它的自己的面目。
唐伯虎《落花诗意图》，旧藏清宫文渊阁，类册页形制，后装裱成轴。此图意境空灵，以自作落花诗系之，构思巧妙，思致清远，无限深情化为淡墨点点，真正逸品！而唐寅落花诗存世颇多，且为其一生杰作，而此落花图或为之仅存者，尤见珍贵。
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唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生于成化六年二月初四，卒于嘉靖二年十二月二日，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，明代画家、书法家、诗人。三十岁时进京会试，涉会试案而被革黜，妻子改嫁，一生坎坷。后游历名山大川，以卖文鬻画闻名天下。早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
唐寅书法图片大全，深圳画院美术馆正在举办的《笔砚写成七尺躯——明清人物画展》，汇集了国内四大博物院收藏的62件（套）明清人物画精品，其中一幅唐寅的《桐阴清梦图》格外引人注目。唐伯虎早已家喻户晓，但是唐伯虎的书画究竟有多好，恐怕普通的大众并不一定知晓。唐寅，初字伯虎，后改字子畏，号六如居士，明代画家、书法家、诗人，绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”，诗文上与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。由于多方面的文学修养，他的诗文与书画结合在一起，注定不同寻常，唐寅的书画才是真正的“文人画”。一生坎坷，后游历名山大川，37岁建桃花庵别业，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。
市场近几年唐寅书法拍卖成交记录：
上睿临唐寅山水立轴----成交价:RMB78.40万----成交日期:2010年5月15日
唐寅1510年作阳山积雪----成交价:RMB110.00万----成交日期:2005年12月18日
唐寅听瀑图扇面----成交价:RMB575.00万----成交日期:2016年6月5日
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唐寅婴戏图镜心----成交价:RMB97.75万----成交日期:2012年12月12日
唐寅行书望湘人词扇面----成交价:RMB287.50万----成交日期:2014年6月3日
唐寅书法扇片----成交价:RMB86.25万----成交日期:2011年12月22日
唐寅王守仁山静日长图书法----成交价:RMB575.00万----成交日期:2011年11月12日
张大千1940年作仿唐寅----成交价:RMB87.36万----成交日期:2008年12月20日
唐寅1508年作阳山积雪----成交价:RMB299.00万----成交日期:2014年12月14日
唐寅1513年作行书?送----成交价:RMB280.00万----成交日期:2010年7月3日
唐寅王守仁山静日长图书法----成交价:RMB575.00万----成交日期:2011年11月12日
唐寅周臣扇面扇面----成交价:RMB115.00万----成交日期:2011年12月22日
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可能在这个时候，唐伯虎师从周臣学画，周臣字舜卿，号东村，是当时苏州的画家，他师从南宋诸家，有“院画”风格，和“浙派”戴进齐名。唐伯虎本有绘画基础和笔墨功夫，大约也在这个时候开始以卖画为生。不久，唐伯虎在病中《自咏》：“维摩卧病余须发，李白长流弃室家。”诗中表现了他悲凉的心境。正德九年，南昌宁王宸濠遣人持厚币来聘唐伯虎，唐伯虎到南昌受到了礼遇，后觉苗头不对，佯狂，放归苏州。三年后，朱宸濠谋反被镇压，唐伯虎便更加得抬不起头来。他心灰意冷，放荡形骸，日夕盘桓与桃花庵中。
唐寅书法展览，唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
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