唐伯虎的科举之路是颠沛流离的，他参加憎恶古文辞的监察御史方志的提学考试时，几乎名落孙山，不料唐伯虎在南京的乡试中，名列。主考官梁储很惊异他的才能，回京后，把唐伯虎的试卷拿给会试主考程敏政看，程敏政也很赏识他。唐伯虎的才名这时甚至传遍京城，28岁的他自然前程似锦，春风得意。是年冬天，唐伯虎和江阴富家子弟徐经同舟赴京赶考。徐经从唐伯虎“时漏言语”中了解了一些情况，到京师后，徐经贿赂了程的门人，弄到了考题。后来事发，“天子震赫”，程敏政被弹劾，华昶、徐经、唐寅也被捕入狱，被三法司和锦衣卫严刑拷打。
收藏可以让人赏心悦目,收藏亦可以陶冶情操,丰富生活和知识,还可以使藏家的投资增值。在艺术收藏市场中,书画是处于首位的,尤其是那些名人的古字画,具有很高的研究价值以及收藏和投资价值,因此在收藏界中,古字画价格不断上涨。就比如中国艺术的瑰宝的《清明上河图》和《洛神赋图》,其作者分别是张择端和顾恺之,这些历代名作能够流传至今,成为中国文化的瑰宝,其创作背景、递传经过、收藏历史无不成为国史的组成部分。当然上面说的两幅是古书画收藏界耳熟能详的,但能见到真迹的人少之又少,属于有市无价的古书画藏品。
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谈到“鬻题受贿案”，唐寅在《与文征明书》中说：“至于天子震赫，召捕招狱。身贯三木，卒吏如虎。举头抢地，涕泗横集。而后昆山如焚，玉石皆毁……海内遂以为寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕措而唾，辱亦甚矣！”出狱后，发放浙江为“吏”，唐伯虎表示“士可杀不可辱”，断然拒绝，回到苏州。回到苏州，“眉目张观，愧色满面。衣焦不可抻，履屈不可纳。童仆据案，夫妻反目。旧有狞狗，当户而噬。反视室中，瓶瓯破缺。衣履之外，靡有张物。西风呜枯，萧然羁客。嗟嗟咄咄，计无所出。”唐伯虎夫妻离异后，日益纵酒，家道中落，他潜心佛学，钻研命理、星卜之术，并修筑桃花庵和梦墨亭。
唐寅书法好坏分辨，唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生于成化六年二月初四，卒于嘉靖二年十二月二日，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，明代画家、书法家、诗人。三十岁时进京会试，涉会试案而被革黜，妻子改嫁，一生坎坷。后游历名山大川，以卖文鬻画闻名天下。早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
市场近几年唐寅书法拍卖成交记录：
唐寅修竹茅亭立轴----成交价:RMB437.00万----成交日期:2016年6月28日
唐寅竹石图----成交价:HKD1280.00万----成交日期:2017年7月5日
唐寅1517年作桃花坞镜----成交价:RMB166.75万----成交日期:2018年6月16日
唐寅金昌暮烟立轴----成交价:RMB1345.50万----成交日期:2015年12月13日
唐寅月泉图卷手卷----成交价:RMB9200.00万----成交日期:2017年12月17日
唐寅行书登庐山诗扇面----成交价:RMB483.00万----成交日期:2014年6月3日
唐寅（款）仙山高隐立轴----成交价:RMB683.20万----成交日期:2014年11月15日
唐寅行书《焚香默坐歌》立----成交价:RMB470.40万----成交日期:2009年5月30日
唐寅金昌暮烟图立轴----成交价:RMB1380.00万----成交日期:2011年6月7日
唐寅山水立轴----成交价:RMB330.00万----成交日期:2006年6月2日
唐寅秋葵图扇面----成交价:RMB471.50万----成交日期:2015年5月18日
唐寅听瀑图----成交价:RMB1680.00万----成交日期:2011年5月22日
陈少梅仿唐寅仕女立轴----成交价:RMB322.00万----成交日期:2014年11月8日
唐寅书法国内升值空间
"仕女画"作为一个概念、一种题材门类、一种规模而论，仕女画是人物画中以女性形象为描绘对象的绘画，就目前资料记载，应从唐代开始。其代表画家有张萱、周肪等。他们笔下的仕女，大都是上层社会和宫廷生活中的贵族和名门淑女。向人们展现了当时上层妇女闲逸的生活及其复杂的内心世界。世人都知唐寅有才，在民间流传广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情，兼取诸家之法，特别是汲取了院派和文人画的长处，开创了一条能显现自我精神的画路。
唐寅书法出售，即便如此，唐伯虎仍然保持士子的气节，这时的唐伯虎以卖画为生，收入有限，常有断炊之虞。“南京解元”、“逃禅仙吏”、“江南才子”、“龙虎榜中名，队里醉千场”的印章内容表现了唐解元内心的悲凉。妻子的再次离去，给了他更大的打击，“生在阳间有散场，思归地副业何妨。阳间地府具相似，只当漂流在异乡。”成为他的绝唱。他的“三笑奇缘”的粉色传奇，成为人们凭吊他的祭礼。中国书画同源，因为工具相同，运笔习惯相互影响，书画之间往往有气脉相通之处。唐伯虎书名被画名所掩盖。在书法方面，唐伯虎天分极高，下的工夫也深，在明朝应当算是一位名手。王世贞在题《三吴秒墨》卷上说：“唐解元一札草草，其书软熟亦不一。”唐伯虎能书写的书体类型很多，每一种书体都能透露出它的自己的面目。
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