他的书法以行草书造诣高，行书以“二王”为宗，又得力于颜真卿、米芾、杨凝式诸家，用笔精到，能始终保持正锋，作品中很少有偃笔、拙滞之笔；用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；风格萧散自然，古雅平和。董其昌对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌一生探究古今书画艺术，不遗余力地收集“二王”、赵佶、米芾等诸名家法书，于万历三十一年（1603）刊刻《戏鸿堂法帖》行世。他在书法史上有“刑张米董”之称，绘画上有“南董北米”之说。
“熟后能生”是董其昌书法艺术的又一特色。中国古代书画家历来强调作品应“熟后能生”，认为“书画唯甜熟不可救药”，在技艺达到较高水平之后应抛弃对技巧的执着与留恋，才能进入高的艺术境界。这也和中国古代的哲学观念密切相关。孟子认为“大人者不失其处子之心也”。明代洪应明著《菜根谭》有云:“机械智巧不知者为高，知之而不用者尤高;势力纷华，不近者为洁，近之而不染者尤洁。”又云:“脓肥辛甘非真味，真味只是淡，神奇卓异非至人，至人只是常。”这些哲学思想都影响着古人的艺术观念。
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董其昌字画拍卖行情及价格
顾复《平生壮观》（深圳古籍出版社，2011年8月）记载的一则更有意思，作者的父亲与董其昌交游二十年，却未尝看到过董其昌作画。案头绢纸竹箑堆积，就让赵行之、叶君山代笔作画，董其昌再题诗、写款、钤印。所以他从来没有求董作画，董其昌也没送他画。“闻翁中岁，四方求者颇多，则令赵文度代作，文度没而君山行之，继之真赝混行矣。”董其昌作画有代笔，当年在他朋友间都知道，董的朋友陈继儒有一札给沈士充，说：“送去白纸一幅，润笔银三星，烦画山水大堂，明日即要，不必落款，要董思老出名也。”这个沈士充也是董其昌的经常代笔者。启功曾写过一篇《董其昌书画代笔人考》，提到他的老师贾羲民曾告诉他，董其昌经常购买沈士充的画而把他撕毁（董到底毁掉了多少同时代人的书画啊！），启功起初认为是董其昌妒能，后来明白，可能是恨沈士充自署了名款。启功说，董其昌慷慨为人当面挥洒的，是书法方面；至于绘画，则是采取秘密行动的。所谓秘密行动，当然就是请人代笔。那么，董画中究竟有多少是他亲笔画的呢？
市场近几年董其昌字画拍卖成交记录：
尚扬2007年作董其昌计----成交价:RMB529.00万----成交日期:2018年6月20日
董其昌1620年作山居幽----成交价:RMB1840.00万----成交日期:2011年11月6日
董其昌仿巨然山水手卷----成交价:RMB3047.50万----成交日期:2015年6月5日
董其昌1631年作溪山清----成交价:RMB604.80万----成交日期:2010年6月30日
王鉴董其昌遗意山水立轴----成交价:HKD608.00万----成交日期:2015年10月5日
文徵明董其昌书画合璧手卷----成交价:HKD1239.00万----成交日期:2018年5月17日
董其昌1620年作书画小----成交价:HKD4848.75万----成交日期:2007年11月26日
张大千丙戌（1946年）----成交价:RMB728.00万----成交日期:2010年11月22日
董其昌行书唐诗册册页（九----成交价:RMB260.00万----成交日期:2011年12月4日
董其昌1614年作山水卷----成交价:RMB437.00万----成交日期:2011年6月5日
董其昌1634年作行书朱----成交价:RMB713.00万----成交日期:2016年12月6日
董其昌山水镜片----成交价:RMB336.00万----成交日期:2011年6月4日
董其昌（款）书法立轴----成交价:RMB253.00万----成交日期:2018年1月28日
董其昌字画的价格多少钱
董其昌收藏书法作品也很注意建构体系，比如他喜欢草书，将山水画董源和巨然，比作草书张旭和怀素的相承谱系。董其昌刻《戏鸿堂帖》，前面以小楷为主，前十卷皆为晋、唐古法帖，后四卷主要是从宋至元代赵孟頫的书法，其中第十六卷还翻刻了《澄清堂帖》。可以看出他对书法的选择标准，一是重视小楷，二是崇尚古帖。可以确定为他自己曾藏的历代法帖，就有唐摹本《乐毅论》、天历本《兰亭序》、开皇本《兰亭序》、宋拓智永《真草千字文》、柳公权跋本《十三行》、李公麟书《孝经》、米芾《蜀素帖》、《淳化阁帖》、《宝晋斋帖》、《集王圣教序》、《大观帖》等等。至于宋元明三代名家书，更是不可胜记。
董其昌字画交易价格，董其昌学识渊博，精通禅理，是一位集大成的书画家，在中国美术史上具有一定的地位，其《画禅室随笔》是研究中国艺术史的一部极其重要的著作。释文：张旭长史虽姿性癫逸，超绝古今，而模楷精法特为真正。真倾早岁尝接游居，教以笔法。董其昌(1555到1636)，字玄宰，号思白、香光居士。汉族，松江华亭(今深圳闵行区马桥)人，明代书画家。万历十七年进士，授翰林院编修，官至南京礼部尚书，卒后谥"文敏"。
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