明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌加入松江府会考，因松江知府衷贞吉以为董写字太差，只得第二名。以后立志临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）珍藏极为富厚，有众人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可经常浏览与摹仿名迹，再加上起劲地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝亲爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明字画界的焦点人物，在创作、珍藏、理论方面都是当世翘楚，而且影响子女极深。
中国传世书法名帖，千百年来几经沧桑流转有序。通过那些各具特色的名字题跋和历代印记，使我们真切地感受到它们极富传奇的身世与履历。这些历史的珍藏家、鉴赏家留下的迹痕，经由岁月的洗礼，已经和作品自己融为一体。
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董其昌擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒。其字画创作考究追摹昔人，但并非泥古不化，在文字的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平庸无邪的个性。他开创了松江画派，加之他其时显赫的政治职位，其字画名重其时，并成为明末清初艺坛的主流。
董其昌书法价值，董其昌很是重视用墨技巧，他将墨分为五种差异的浓淡条理用于书法艺术创作之中。他以为“字之巧处在用笔，尤在用墨”“用墨须使有润，不行使其死板，尤忌肥，肥则大恶道矣”。董其昌书法作品突出的特色就是精于用墨，如《草书杜律诗册》用笔苍润兼施，通篇在墨色浓淡枯润的转变中泛起出音乐般的节奏和旋律。他还喜用枯淡之墨作书，如《草书张旭郎官壁石记卷》和《节临怀素自叙帖卷》墨色富厚，淡而不薄、枯而不浮，精彩地体现出董其昌书法行云流水、无拘无滞的潇洒风神。
近几年董其昌书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：董其昌行书题浯溪读碑图手卷
估价60.00到70.00万---成交价:RMB268.80万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：董其昌题语溪读碑图长卷
估价150.00到200.00万---成交价:RMB287.50万---成交日期:2015年1月18日
藏品名称：董其昌丙辰（1616年）作为玉检写秋山图立...
估价500.00到700.00万---成交价:RMB840.00万---成交日期:2007年5月13日
藏品名称：董其昌1636年作书画合璧卷手卷
估价1200.00到1500.00万---成交价:RMB1955.00万---成交日期:2016年12月6日
藏品名称：董其昌仿大痴山水手卷
估价500.00到800.00万---成交价:RMB828.00万---成交日期:2012年10月30日
藏品名称：董其昌（款）仿古山水立轴
估价无底价---成交价:RMB264.50万---成交日期:2011年9月16日
藏品名称：董其昌行书唐诗册册页（九开）
估价120.00到150.00万---成交价:RMB260.00万---成交日期:2011年12月4日
藏品名称：董其昌秋山行旅
估价380.00到380.00万---成交价:HKD805.00万---成交日期:2017年11月5日
藏品名称：董其昌1636年作书画合璧卷手卷
估价1200.00到1500.00万---成交价:RMB1955.00万---成交日期:2016年12月6日
藏品名称：董其昌1633年作临淳化阁帖册页
估价500.00到800.00万---成交价:RMB616.00万---成交日期:2010年12月4日
2018年董其昌书法有什么特点
书法，中华民族独占的文字艺术，古老悠久而生气勃勃。只有蕴藉隽永、机敏睿智的炎黄子孙，才气将这独具特色的方块字演绎得云云风姿俊秀。书法能体现出小我私人修养、个性魅力和时代精神。十卷中华至宝千年心路历程，十卷个性鲜明的书法名帖，记录着中国人上下五千年的心路历程。
董其昌书法交易价格，董其昌的书法以行草书造诣高，但他对自己的楷书，特殊是小楷也相当自尊。其书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，书风萧洒空灵，风华自足。在明代时已“名闻外国，尺素短札，流布人世，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书法为宗法，倍加推许、偏幸，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕鉴赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，盛行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得自然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。”董其昌书论散见于其大量的题跋中，《画禅室随笔》也收录有大量的论书随笔。
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