16年5月30日下午6:00，香港佳士得春拍“三十周年志庆拍卖：世纪珍藏”在香港会议展览中心举槌，共推出30件拍品。其中，董其昌《云烟书画卷》以1200万港元落槌，超低估价近5倍(拍前估价：HKD250万-350万)。《云烟书画卷》以大字行书临写苏轼的《书王定国所藏烟江叠嶂图》，卷后以米氏山水作烟江叠嶂图并题跋，引首是王穉登所题。此外，常州博物馆藏有董其昌《烟江叠嶂图》画卷，为临王诜本，山水部分篇幅较大，小楷苏轼诗，与本卷互有呼应，同一题材题诗，变化成多样视觉画面，扩展无限可能，完全发挥了这位明朝文人画家过人的才华。
何创时书法艺术基金会此次展出董其昌五十岁至八十岁的精品，其中临摹王羲之、张旭、怀素、高闲的作品。他在学习经典的过程中，不拘泥于形似，因而渐次形成自己的风貌。另有《临十七帖卷》，前有董其昌论赵孟頫文字，颇见其与赵氏较量抗衡之心。艺术史大家傅申教授因此题引首“玄宰与子昂争衡卷”。由董其昌、莫是龙、陈继儒三杰所领衔的“松江书派”，以一种消闲优雅的复古风格成为江南地区的代表书风。与董其昌交情匪浅的莫是龙与陈继儒，是他艺事上的手足，三人在风格与思想上互有影响，彼此提携，深研书画，三人皆成为一代宗师。
此次展出一件董其昌信札，可称之为“董其昌的稿费”，鲜活记录了一桩关于董其昌“润笔”的趣事。晚明文人日常生活多姿多彩，官员在繁忙的公务之暇，还要面对许多书画文字应酬，而这样的场景在信札中常有所记载描绘。为人创作诗文书画，拿取润笔费是天经地义的事情，但碍于朋友间的情谊，往往不便明说。
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佳士得中国书画部门主管江炳强先生表示：「今天举行的中国近代画拍卖成绩骄人，成交总额高达1亿3千多万，逾八成拍品由买家成功投得。此次拍卖吸引了来自世界各地收藏家的热烈竞投，当中以张大千的泼彩作品受注目，多件精品均以高价成交，其中<幽谷图>以逾估价4倍的约704万港元成交，而另一幅<泼墨山水>亦以高出估价3倍的约995万港元成交，而其他名家如徐悲鸿、林风眠、傅抱石的作品亦受到收藏家的青睐。这些佳绩反映出市场对高质素作品需求甚殷，尤其对流传有序的作品更感兴趣。佳士得在将来会继续搜罗中国近现代不同风格的书画杰作，为广大藏家提供多元而精彩的选择。」
董其昌书法出售，董其昌擅画山水，师法董源、巨然、黄公望、倪瓒。其书画创作讲求追摹古人，但并非泥古不化，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。他开创了松江画派，加之他当时显赫的政治地位，其书画名重当时，并成为明末清初艺坛的主流。
市场近几年董其昌书法拍卖成交记录：
尚扬董其昌计划-4----成交价:RMB379.50万----成交日期:2011年6月26日
董其昌陈继儒汪然明取字义----成交价:HKD330.40万----成交日期:2016年4月4日
董其昌仿巨然山水卷手卷----成交价:RMB459.20万----成交日期:2009年5月29日
董其昌1631年作溪山清----成交价:RMB604.80万----成交日期:2010年6月30日
董其昌书画合璧册页（十六----成交价:RMB414.00万----成交日期:2011年12月30日
董其昌（款）辛未成交价:RMB494.50万----成交日期:2015年9月21日
董其昌采菊望山图书画合璧----成交价:RMB781.00万----成交日期:2003年11月26日
董其昌临怀素千字文手卷----成交价:RMB690.00万----成交日期:2014年5月12日
董其昌1633年作临淳化----成交价:RMB616.00万----成交日期:2010年12月4日
董其昌山居图立轴----成交价:RMB253.00万----成交日期:2005年10月2日
董其昌秋山晓行图立轴----成交价:RMB392.00万----成交日期:2011年12月11日
董其昌仿古山水册册页（画----成交价:RMB368.00万----成交日期:2013年12月18日
董其昌玉峰秋色图手卷----成交价:RMB2016.00万----成交日期:2011年11月27日
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值得一提的是，董其昌的画论集前人之大成，自出机杼，并总结山水画史，对唐、五代、宋、元诸家均有评述，以佛家禅宗喻画，倡“南北宗论”，意在区分不同的画风，强调画家的道德修养及思想境界，进而标榜士气，提高文人画的地位，对中国画的发展具有特别意义。
董其昌书法拍卖，书法，中华民族独有的文字艺术，古老悠久而生机勃勃。只有含蓄隽永、机敏睿智的炎黄子孙，才能将这独具特色的方块字演绎得如此风姿俊秀。书法能体现出个人修养、个性魅力和时代精神。十卷中华至宝千年心路历程，十卷个性鲜明的书法名帖，记录着中国人上下五千年的心路历程。
董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
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