可能在这个时候，唐伯虎师从周臣学画，周臣字舜卿，号东村，是当时苏州的画家，他师从南宋诸家，有“院画”风格，和“浙派”戴进齐名。唐伯虎本有绘画基础和笔墨功夫，大约也在这个时候开始以卖画为生。不久，唐伯虎在病中《自咏》：“维摩卧病余须发，李白长流弃室家。”诗中表现了他悲凉的心境。正德九年，南昌宁王宸濠遣人持厚币来聘唐伯虎，唐伯虎到南昌受到了礼遇，后觉苗头不对，佯狂，放归苏州。三年后，朱宸濠谋反被镇压，唐伯虎便更加得抬不起头来。他心灰意冷，放荡形骸，日夕盘桓与桃花庵中。
唐伯虎在书法方面受赵孟頫的影响很深。唐伯虎的各种书体中都有赵体的影子，他的《三绝卷》上的字，结体婉媚，用笔娟秀，与赵孟頫的《行书赤壁二赋》的面目为接近，气息也相似。唐伯虎在赵体的含蓄婉媚的风格中还具有李邕书法的生动、有利的因素。唐伯虎的书法和颜真卿也有关联。颜真卿的字，下笔很重，圆硕而多肉，结体偏于长方，横画较细，直笔较粗，每一横的收笔，都很重，形成“蚕头”，每一捺的收笔，中途稍顿，形成“燕尾”。唐伯虎的《落花诗册》就具有这些特点，唐伯虎写这种字的时候特别多，很多画的题款都是这种书体。《行旅图》的题款是“颜”与“赵”的合体。
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本幅自题“日长何所事，茗碗自赍持。料得南窗下，清风满鬓丝。吴趋唐寅。”引首有文征明隶书“事茗”二字，后纸有陆粲于嘉靖乙末写的《事茗辩》一篇。曾经耿嘉祚、清内府收藏。文中读到事茗与客人辩论饮茶的事，事茗姓陈，是书法家王宠的邻友，王宠为唐寅的儿女亲家，故陈氏与唐寅也交往甚多。此图即是以陈氏之名号为图名、并描绘陈氏幽居品茗的情景。作品描绘苏州文人陈事茗优游林下、待客品茶的悠闲生活。景物设置幽雅恬静，居处前临悬崖、巨石、背靠高山、流泉，庄外溪水潺溪，绿树掩映。
唐寅书法特点，唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生于成化六年二月初四，卒于嘉靖二年十二月二日，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，明代画家、书法家、诗人。三十岁时进京会试，涉会试案而被革黜，妻子改嫁，一生坎坷。后游历名山大川，以卖文鬻画闻名天下。早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
近几年唐寅书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：唐寅1521年作应真图立轴
估价200.00到300.00万---成交价:HKD244.00万---成交日期:2013年11月25日
藏品名称：唐寅墨牡丹扇面
估价200.00到300.00万---成交价:RMB276.00万---成交日期:2014年11月22日
藏品名称：唐寅草亭对奕扇面镜框
估价25.00到30.00万---成交价:HKD76.40万---成交日期:2010年11月30日
藏品名称：唐寅临流试琴图立轴
估价500.00到700.00万---成交价:RMB1138.50万---成交日期:2011年12月30日
藏品名称：唐寅金阊送别图手卷
估价800.00到1200.00万---成交价:RMB1456.00万---成交日期:2007年11月30日
藏品名称：唐寅携琴访友图立轴
估价180.00到250.00万---成交价:RMB526.40万---成交日期:2010年4月11日
藏品名称：唐寅（传）献寿图立轴
估价10.00到15.00万---成交价:RMB97.90万---成交日期:2002年6月30日
藏品名称：唐寅行书七言诗扇面
估价40.00到50.00万---成交价:RMB87.36万---成交日期:2011年3月18日
藏品名称：唐寅（传）献寿图立轴
估价10.00到15.00万---成交价:RMB97.90万---成交日期:2002年6月30日
藏品名称：唐寅1517年作桃花坞镜心
估价100.00到120.00万---成交价:RMB166.75万---成交日期:2018年6月16日
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唐寅（1470年3月6日-1524年1月7日）生于成化六年二月初四，卒于嘉靖二年十二月二日，字伯虎，后改字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，明代画家、书法家、诗人。早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。唐寅的作品有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《枯槎鸜鹆图》等绘画作品，藏于世界各大博物馆。
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