董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。 他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
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董其昌是中国艺术史上一位承上启下、举足轻重的人物，追随者不计其数。从明末到清初很长的一个时期里，书画艺术一直笼罩在董其昌的影响之下，甚至像傅山、朱耷等个性强烈的书画家，早年也曾学过董其昌书法。董其昌书法还受到康熙皇帝的热捧，遂使董书和学董之势在康熙一朝兴盛不衰。而在当代，董其昌书法也成为“新古典主义”书法的重要源泉。
董其昌书法好坏分辨，董其昌非常重视用墨技巧，他将墨分为五种不同的浓淡层次用于书法艺术创作之中。他认为“字之巧处在用笔，尤在用墨”“用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌肥，肥则大恶道矣”。董其昌书法作品突出的特色就是精于用墨，如《草书杜律诗册》用笔苍润兼施，通篇在墨色浓淡枯润的变化中呈现出音乐般的节奏和旋律。他还喜用枯淡之墨作书，如《草书张旭郎官壁石记卷》和《节临怀素自叙帖卷》墨色丰富，淡而不薄、枯而不浮，精彩地表现出董其昌书法行云流水、无拘无滞的潇洒风神。
近几年董其昌书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：董其昌行书连环歌手卷
估价250.00到300.00万---成交价:RMB287.50万---成交日期:2016年11月3日
藏品名称：董其昌仿巨然山水手卷
估价1200.00到1800.00万---成交价:RMB3047.50万---成交日期:2015年6月5日
藏品名称：董其昌行书五言诗立轴
估价180.00到280.00万---成交价:HKD448.50万---成交日期:2014年10月6日
藏品名称：董其昌（款）仿古山水立轴
估价无底价---成交价:RMB264.50万---成交日期:2011年9月16日
藏品名称：张大千仿董其昌山水册册页（六开）
估价350.00到450.00万---成交价:RMB1008.00万---成交日期:2010年12月3日
藏品名称：董其昌溪山初霁图手卷
估价60.00到85.00万---成交价:RMB391.00万---成交日期:2011年3月21日
藏品名称：董其昌顾沄1700年作仿古山水册册页（...
估价200.00到300.00万---成交价:RMB436.80万---成交日期:2010年11月24日
藏品名称：董其昌己未（1619）年作临唐宋元诸家法帖...
估价450.00到600.00万---成交价:RMB517.50万---成交日期:2014年6月27日
藏品名称：董其昌行书李白诗篇手卷
估价500.00到700.00万---成交价:HKD5778.00万---成交日期:2012年5月28日
藏品名称：尚扬2007年作董其昌计划-5（两联作）
估价400.00到600.00万---成交价:RMB851.00万---成交日期:2014年11月20日
董其昌书法价格报价今年市场走势
董其昌在中国书画史上，有着重要的地位和影响力，主要源于他提出的画分南北宗论，列出了唐宋以来山水画的两种风格及画法体系，以画家李思训、赵伯驹、马远、夏圭等代表北宗，关仝、董源、巨然、米家父子等为南宗，以两宗艺术特点来梳理出一条山水画的画系脉络。董其昌书法结构字体源于晋人，至清朝康熙、乾隆两位皇帝，对董书倍加推崇，以其书体为宗法，满朝士官皆学董书，对后世书法发展史影响深远。
董其昌书法估价，值得一提的是，董其昌的画论集前人之大成，自出机杼，并总结山水画史，对唐、五代、宋、元诸家均有评述，以佛家禅宗喻画，倡“南北宗论”，意在区分不同的画风，强调画家的道德修养及思想境界，进而标榜士气，提高文人画的地位，对中国画的发展具有特别意义。
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