人们经常望见杨维桢清早披着鹤氅，戴着铁冠，坐在他的小蓬台上，客人来了，他既不请上楼，自己也不下来。好事者与他遥相高谈，有人拿出桃核杯请他喝酒，喝得兴奋了，他就取出铁笛，为人生是非弄，旁若无人。元末世事庞杂，文人多寄情于诗酒声色。杨维桢虽不特殊喜欢喝酒，但喜欢加入酒局。出门必有歌童舞女相从，优游必置酒痛饮，作诗必有侍妾端砚。有一次，杨维桢与倪瓒在一朋侪家喝酒，杨维桢突发奇想，脱了侍女的鞋子，扔到羽觞里，让各人传饮，美其名曰“金莲杯”。倪瓒洁癖是出了名的，其时震怒，拍案而起，扬长而去。
赞成丑书的人都说傅山是丑书的提倡者老祖宗，着实不是的。傅山从不写丑书，大部分作品是二王赵松雪一起，一部分是鲁公真诚一起。话说真诚那是逾越一样平常审美的大美，和低级的丑有本质区别。傅山的宁丑勿媚着实是丑欠好媚更欠好，以是他都不会写，现真相形是他早期写了许多媚书，而丑书从来没写过。杨维桢书法可是公认的丑书，以后作品看，杨氏是有意识的把字写丑写怪，还丑出了水平格调。看多了元代秀美一起书风，突然“丑怪”的杨氏书法，真是大异其趣欣然赏之。但丑就是丑，看多了大坏心情，以是丑从来都不会是主流，杨氏书法也是几百年后继无人。不知当今的丑书赞赏者看了杨氏书法是何感想？
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杨维桢《元夕与妇饮》一诗，早见于明代《赵氏铁网珊瑚》卷七，见四库全书籍。现在已查到此诗著录12种。杨维桢书法至今已传世无多。朱家溍先生所著《历代著录法书目》一书，录杨维桢书作计41件。历经水厄兵燹，沧海桑田，现在尚存的杨维桢书法之作，仅仅半数而已。其中，除少量为美国、日本等公私藏家所藏外，其余大多数为大陆各博物馆和台北故宫博物院珍藏，以故宫博物院、辽宁省博物馆和上海博物馆三大博物馆为主。
杨维桢书法展览，杨维桢对身世贫贱而有才德的人，礼之如师父；对无才德的人，则纵然是王公也白眼相对。势力极大的张士诚占有吴中之后，江南名士竞相投靠，只有杨维桢请都不去。杨维桢一次去苏州，让张士诚知道了，拿出御酒专门款待杨维桢，酒喝一半，杨维桢赋诗一首：“山中岁岁烽烟起，海上年年御酒来。云云烽烟云云酒，老汉怀抱几时开。”张士诚知道强扭的瓜不甜，后放他走人。杨维桢个性强硬，不逐时流。晚年住在松江（今属上海市），筑园圃蓬台。门上写着榜文：“客至不下楼，恕老懒；见客不答礼，恕老病；客问事差池，恕老默；讲话无所避，恕老迂；饮酒不辍车，恕老狂。”
近几年杨维桢书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：杨维祯草书诗卷镜心
估价20.00到30.00万---成交价:RMB80.50万---成交日期:2017年6月25日
藏品名称：祝允明行书杨维桢《煮茶梦记》册（八开）
估价40.00到50.00万---成交价:HKD87.50万---成交日期:2015年10月5日
藏品名称：杨维桢丙午（1366年）作行书赠萧生显序手...
估价65.00到85.00万---成交价:RMB63.80万---成交日期:1999年4月21日
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藏品名称：杨维桢行书跋钱选锦阜图镜心
估价1.50到2.50万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2011年9月19日
藏品名称：杨维桢丙午（1366年）作行书赠萧生显序手...
估价65.00到85.00万---成交价:RMB63.80万---成交日期:1999年4月21日
藏品名称：杨维桢丙午（1366年）作行书赠萧生显序手...
估价65.00到85.00万---成交价:RMB63.80万---成交日期:1999年4月21日
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提起杨维桢，特出史册的是，国家文物局确定为国宝级书法作品的54件中，有他的一件，名为《张南轩城南唱和诗》卷，编号44，可见其成就特殊。杨维桢（1296至1370），晚年自号老铁、抱遗老人等，又因善吹铁笛，自号铁笛道人。杨维桢的书法独树一帜，他的文学成就也卓然超群，由余冠英主编的《中国文学史》中有专门的评价。杨维桢先后在松江生涯、创作近20年，喜与天下文人书生探讨诗文，慕名前来讨教者数不胜数。1350年在嘉兴和松江举行的两场文会，盛极一时，每场与会者达700人之多，而文会的主评，就是杨维桢。元末兵荒马乱，而松江地处海隅，利于逃避兵灾，四方不少字画名家会聚于此，一时人才荟萃。其时暂居或移居松江的画家，尚有元末四各人中的黄公望、倪瓒、王蒙以及高克恭、宋濂、吴镇、柯九思、曹知白等，都是与杨维桢关系亲近的文友。这使松江府一时成为文化重地，直接影响了明代华亭画派的降生。钱汉东指出，这也反映出上海这片文化沃土海纳百川、包容并蓄的心胸，可以后时起古玩。
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