董其昌和朋友们还经常互相交换或赠送藏品，例子也非常多。如他以己藏赵令穰《江乡清夏图》与于惠生交换赵孟頫《六体千文》。他从项德明那里得到《鹊华秋色图》，后来又将此作与《富春山居图》赠给吴正志。他珍爱的天历本《兰亭序》则赠送给茅元仪。综上所述，董其昌的鉴藏是很有体系的，他与朋友们的鉴藏活动是其生活中的大乐趣，其鉴藏对他自己的书画创作与理论成就有着密不可分的关系。
注重对传统书法的继承是董其昌书法的基本特色。董其昌的书法显然走的是传统帖学的路子，临摹古人书法贯穿了他的整个学书生涯。初学唐人(颜真卿、虞世南)，而后学习魏晋(钟繇、王羲之)，再学宋人(米芾、苏轼等)，并且遍临历代诸大家。据说，他81岁的时候还在临写钟、王、虞、褚、颜、柳及苏、黄、米诸家，并且留下了大量的临仿作品和临仿心得。他在《画禅室随笔》中写到:“临帖如骤遇异人，不必相其耳目手足头面，当观其举止、笑语、精神流露处。庄子所谓目击道存也。”他曾经把自己的临仿功夫和赵孟相比，自信地认为:“若临仿历代，赵得其十一，吾得其十七。”可以看出，董其昌的书法基本上是继承二王的，同时受颜真卿、杨凝式、怀素、徐浩、李邕、米芾、赵孟頫等人的影响。
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王梦楼《题湖庄消夏图》诗云：“前人书画录，多以消夏称。良由夏日长，足令逸兴增。”暑天翻阅书画录，不失为消夏一法。 书画史上，董其昌是个箭垛式人物，各种传闻逸事，林林总总，亦真亦假。以前曾读到董其昌怕同乡李存我的书法名气超过自己，就重金收购李的字然后焚毁。读陆时化《古玩所见书画录》（上海古籍出版社，2015年8月），又看到一则相似记载，这次遭殃的是莫是龙，也是华亭人。陆时化喜欢莫是龙的字，但所见甚少，到华亭旧家去搜求，竟然也没找到。据说是董其昌“恶其胜己，出重价收而焚之，冀为人”。虽然陆时化觉得这不过是“齐东之语，香光居士何至焚琴煮鹤至是”，但接着又说：“然每观其论书，则以赵松雪暨明之文徵仲、祝希哲辈痛毁之，冀为人之说，亦似可信。”
近几年董其昌字画同类藏品拍卖记录：
藏品名称：尚扬2007年作董其昌计划-4（双联作）
估价400.00到600.00万---成交价:HKD548.00万---成交日期:2015年10月4日
藏品名称：董其昌夏木垂阴立轴
估价150.00到250.00万---成交价:RMB275.52万---成交日期:2008年12月14日
藏品名称：董其昌行书《隐泉李君行状》手卷
估价200.00到300.00万---成交价:RMB368.00万---成交日期:2015年6月6日
藏品名称：董其昌远山复岫镜心
估价260.00到380.00万---成交价:RMB528.00万---成交日期:2005年12月4日
藏品名称：董其昌行草书《瘗塔铭》手卷
估价80.00到100.00万---成交价:HKD594.00万---成交日期:2016年11月28日
藏品名称：董其昌仿古山水卷手卷
估价560.00到580.00万---成交价:HKD637.20万---成交日期:2014年10月6日
藏品名称：董其昌山居图立轴
估价80.00到120.00万---成交价:RMB253.00万---成交日期:2005年10月2日
藏品名称：董其昌采菊望山图书画合璧手卷
估价350.00到500.00万---成交价:RMB781.00万---成交日期:2003年11月26日
藏品名称：董其昌山水卷
估价咨询价---成交价:RMB995.50万---成交日期:2005年6月19日
藏品名称：文徵明董其昌书画合璧手卷
估价1049.24到1283.78万---成交价:HKD1239.00万---成交日期:2018年5月17日
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董其昌学识渊博，精通禅理，是一位集大成的书画家，在中国美术史上具有一定的地位，其《画禅室随笔》是研究中国艺术史的一部极其重要的著作。释文：张旭长史虽姿性癫逸，超绝古今，而模楷精法特为真正。真倾早岁尝接游居，教以笔法。董其昌(1555到1636)，字玄宰，号思白、香光居士。汉族，松江华亭(今上海闵行区马桥)人，明代书画家。万历十七年进士，授翰林院编修，官至南京礼部尚书，卒后谥"文敏"。
董其昌字画展销，董其昌的鉴藏活动很丰富。当他收到历代名迹，便宝藏于斋中，与朋友雅集品评、题跋。他为所藏得意的四件董源作品专辟“四源堂”；又设置“戏鸿堂”存放刻帖；在杭州得到一个古玩后命名了“古玩斋”；还专门为了方便与好友陈继儒讨论书画而建造了“来仲楼”。董其昌与朋友们的鉴赏活动不局限在斋中，还经常在外参与他们的雅集，有时候鉴赏雅集就在舟船中。陈继儒在《来仲楼法书》后题跋中曾说起他与董其昌的鉴赏活动云：“王元美先生有‘来玉楼’，为汪伯玉题也。董玄宰先生有‘来仲楼’，为余题也。两人登此楼，除法书名画别无闲杂事。彦京与竹林之游累积成帖，百尺楼下客勿出示之。陈继儒题。”董其昌在宅中乐此不疲地从事他的书画鉴藏，从家中面向东边就可以看到龙门寺水木映带、梵钟整肃的清旷之景。
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