吴宽是位书法家，善写真、行、草书，尤工行书。其书法多师承东坡笔意。明代书法家邢侗在《来禽馆集》里曾说：“匏翁吴中前辈，行谊擅绝，不直文翰之工尔也。书法法苏学士，浓颜厚面，祛去吴习。”吴宽学习的是苏东坡的“端庄淳朴，凝重厚实”书风，而一反当时吴中盛行的“纤巧媚美”风格。吴宽学习苏书，心摹手追，神形兼善，更可贵的是其笔法能出新意。因此，他的朋友王鏊说他“作书姿（滋）润中时出奇崛，虽规模于苏而多自得”（《震泽集》）。这是他能高于同时代一般书法家之所在。吴宽有时也作草书。他常临唐代书法家怀素的《自叙帖》，草书也写得狂奇豪放。
明代吴门文人群体构筑了一张巨大的关系网，人与人之间无外乎姻亲、师生、朋友、同僚、父辈世交等关系。这也使得书札在人际交往中不可缺少。《吴宽致欧信札》这通书札，曾经由吴湖帆收藏，他将其定名为《唐寅乞情帖》。书札的内容涉及明代的弘治科场弊案。从这通信札中既能看出吴宽对后辈的关怀与爱护，也反映出了苏州文人提携后辈、爱才惜才的风气。这也是吴门得以聚集人才，形成一个影响广大的艺术流派的原因之一。
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然而，明初以来，官、吏泾渭分明，身份、地位有如霄壤，胥吏不得科考，不入清流，永无出头之日，一旦为吏，再难翻身。“自明中叶以后，士大夫之于胥吏，以奴隶为之，盗贼待之”（清顾炎武《日知录集释》卷十七），这是自视清高的唐寅无法忍受的折辱。终，唐寅拒绝充当吏役，吴宽的一番好意也并没有派上用场。不过，祝允明为唐寅撰写的墓志中说，当时有人“或劝稍贬，异时亦不失一命。子畏大笑，竟不行”，吴宽作此札时是八月下旬，离弊案结定已有两个多月，尚有乞情之举，或者在这两个月的时间里，唐寅并非没有考虑过那个人的建议，而与他亲厚的友人如吴宽等也在积极地为他的将来筹谋。唐寅终的选择虽然于他自己很难说是幸抑或不幸，却令艺坛多了一位造诣非凡、人格高尚的宗匠，在民间成就了一段风流才子的传奇。这样的结局，他的友人，包括曾为他作过另一番打算的吴宽，想必也是满怀欣慰的。
近几年吴宽书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：吴宽文徵明王徲登等明贤遗墨册页（二十七开...
估价20.00到30.00万---成交价:RMB61.60万---成交日期:2007年5月13日
藏品名称：吴宽王鏊等明贤二十二家法书圣珍集扇片册页...
估价280.00到380.00万---成交价:RMB537.60万---成交日期:2010年4月22日
藏品名称：吴宽行书立轴
估价60.00到90.00万---成交价:RMB274.40万---成交日期:2010年12月12日
藏品名称：吴宽行书玉延亭独坐喜雨诗扇面
估价80.00到180.00万---成交价:RMB105.80万---成交日期:2014年6月3日
藏品名称：吴宽周臣匏庵雪咏图手卷
估价600.00到900.00万---成交价:RMB672.00万---成交日期:2010年11月21日
藏品名称：吴宽致“宪使亲家”札
估价50.00到80.00万---成交价:RMB57.50万---成交日期:2015年5月18日
藏品名称：吴宽王鏊等明贤二十二家法书圣珍集扇片册页...
估价280.00到380.00万---成交价:RMB537.60万---成交日期:2010年4月22日
藏品名称：吴宽行书杂诗卷手卷
估价200.00到250.00万---成交价:RMB694.40万---成交日期:2008年5月23日
藏品名称：吴宽行书玉延亭独坐喜雨诗扇面
估价80.00到180.00万---成交价:RMB105.80万---成交日期:2014年6月3日
藏品名称：沈周吴宽1488年作柳燕图立轴
估价20.00到30.00万---成交价:RMB172.50万---成交日期:2017年6月30日
吴宽书法目前市场价值
看来，无论居庙堂之高，或是处江湖之远，文人也过着和普通人一样的生活，一样冗繁，一样不易，生活的甘醇与苦涩俱在品尝。书札里的他们，一个个鲜活而真实。文人之所以不同，是因为他们在世俗生活之外，还会为自己营造一个风华美妙的精神桃源。祝允明被认为明代书家，他才情风流，性格倜傥不羁，书法上诸体皆善，面貌多样。此次展出的《祝允明刘姬词及致朱凯札》其实是装裱在一起的两件作品，难得的是，两者都是小楷，并且是两种不同的体貌，都是祝允明小楷书的精谒之作。《文彭致钱榖札》是文徵明的长子文彭写给好友的信札，信中他与钱榖讨论了新近见闻的书画、印章、古玩等文人雅好。
吴宽书法展销，科举取士，国之根本，舞弊一说既出，天子震怒，谕旨延期发榜，令礼部议处。另一名主考官李东阳会同五经同考官将程敏政看中的朱卷重新翻阅，结果其中并没有徐经和唐寅。然而礼部的结论是“未审有弊与否”“本部无从定夺”（《明孝宗实录》卷一百四十八）。三月二日，难产的榜单终于放出，伦文叙等三百名士人取中。华昶、徐经、唐寅俱由锦衣卫执送镇抚司质询。四月，又有工科给事中林廷玉弹劾程敏政阅卷取人有诸多可疑之处，给事中尚衡、监察御史王绶等皆附议，于是礼部右侍郎兼翰林院学士程敏政下狱（《明孝宗实录》卷一百四十九）。而下在狱中的徐经，先是百般辩解，指称华昶挟私诬指程敏政，在锦衣卫的询问下，又说程曾收受他的金币，后又翻供，说自己之前畏惧拷问，屈打成招，实际上并未行贿（《明孝宗实录》卷一百四十九、卷一百五十一）。至此，案件乱成一团，虽闹得满城风雨，但双方俱无实证，已无头绪可理。六月，尘埃落定，结果却是两败俱伤。始作俑者华昶以“言事不察”谪南京太仆寺主簿；林廷玉谪海州判官；程敏政以“临财苟得，不避嫌疑，有玷文衡，遍招物议”令其致仕；徐经、唐寅以“夤缘求进”士籍除名，黜充吏役（《明孝宗实录》卷一百四十九、卷一百五十一）。程敏政出狱后四日就因痈毒发作而卒；徐经数年后亦抑郁而终，年止三十五岁；唐寅仕途无望，自此放浪形骸，寄情书画。
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