金农为“扬州八怪”之首，脾气古怪，不愿“折腰向人俯仰”。王昶《蒲褐山房诗话》载：“冬心性情逋峭，世多以迂怪目之，然遇同志者未尝不熙怡自适也。”实际上，金农同志者不少，丁敬便是其中之一。两人同是钱塘人，住所仅隔数步之遥。杭世骏《道古堂集·丁敬传》中称丁敬“与金农相距一鸡飞之舍，与之齐名。美辞秀异，敬或不及；铺陈终始，豪放不可羁绁，农不能逮也。”毗邻而居的金农和丁敬，彼此品性相投，爱好相仿。
从元代赵孟頫起到清初，在文人篆刻中，一直难以走出印面过分追求工艺化的阴影。这中间有个大问题，即当时用于篆刻的篆书字体，这一历史时期的篆书既无小篆的“婉而通”，也没有汉篆的方正均衡，也没有金文的古拙醇厚，而是一种带有强烈工艺色彩的“古文奇字”，直到浙派开山宗师丁敬的出现，这种情况才略略有所改观，尽管丁敬也没有完全破除印面工艺化的倾向，但终归用独特的刀法，给印坛吹入一股清爽的既“复汉印之古”，又“开元朱之新”的清新空气。
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乾隆二十五年（1760年），金农于扬州作梅扇寄予丁敬。关于此事，丁敬《龙泓馆诗集》载：“老友金冬心以画梅扇自扬州寄我，复写近作五绝句于上，潇洒自得，致足乐矣。不知予之怀抱恶劣，阅之转增摧抑耳，辄以三绝句寄之。”丁敬三绝句如下：“新绿园林径满苔，故人犹寄画梅来。不知意蕊心花落，怎似江海烂漫开。”“杜老寻春时怕春，情多自是转伤神。老夫更苦筋还劣，数步欹危也困争。”“幽酸默恨水悠悠，但向遥空一举头。天意怜惆怅事，只教徐庚擅言愁。”诸如此类以金石书画互赠共赏的情况还有很多，不难看出，二人早已视彼此为伯乐、知音。
丁敬书法市场行情，从元代赵孟頫起到清初，在文人篆刻中，一直难以走出印面过分追求工艺化的阴影。这中间有个大问题，即当时用于篆刻的篆书字体，这一历史时期的篆书既无小篆的“婉而通”，也没有汉篆的方正均衡，也没有金文的古拙醇厚，而是一种带有强烈工艺色彩的“古文奇字”，直到浙派开山宗师丁敬的出现，这种情况才略略有所改观，尽管丁敬也没有完全破除印面工艺化的倾向，但终归用独特的刀法，给印坛吹入一股清爽的既“复汉印之古”，又“开元朱之新”的清新空气。
近几年丁敬书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：丁敬金农厉鹗钱塘三先生合卷立轴
估价200.00到300.00万---成交价:RMB678.50万---成交日期:2016年6月12日
藏品名称：清·丁敬刻寿山石王德溥自用印
估价60.00到80.00万---成交价:RMB138.00万---成交日期:2013年7月13日
藏品名称：丁敬行书恩荣五咏并小序镜框
估价35.00到55.00万---成交价:RMB116.13万---成交日期:2017年11月6日
藏品名称：丁敬刻?青田石印章
估价30.00到50.00万---成交价:RMB253.00万---成交日期:2015年5月17日
藏品名称：丁敬诗文集卷手卷
估价280.00到350.00万---成交价:RMB1207.50万---成交日期:2012年12月7日
藏品名称：丁敬行书七言诗立轴
估价30.00到50.00万---成交价:RMB299.00万---成交日期:2015年11月16日
藏品名称：丁敬诗文集卷手卷
估价280.00到350.00万---成交价:RMB1207.50万---成交日期:2012年12月7日
藏品名称：丁敬行书恩荣五咏并小序镜框
估价35.00到55.00万---成交价:RMB116.13万---成交日期:2017年11月6日
藏品名称：丁敬楷书七言联立轴
估价120.00到150.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2011年12月4日
藏品名称：金农丁敬等信札
估价20.00到28.00万---成交价:HKD100.00万---成交日期:2015年10月5日
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北京匡时更是佳绩连连，除了上述获得亿元的单一拍品专场外，“晚明五大书家专场”“虚怀斋藏近现代书法专场”均成交。前者以1.86亿元成交额创匡时书法单场高纪录，后者推出的弘一《楷书“安本分学吃亏”卷》更是以1380万元刷新艺术家个人拍卖纪录。这一年中国近现代书法可谓硕果累累，无论是齐白石以书法取胜的天价拍品，还是斩获亿元的“辛亥百年名人书法”，都使得中国近现代书法市场离繁荣更近一步。中国近现代艺术名家辈出，吴昌硕、齐白石、张大千等众多艺术大家，哪一位不是以其雄厚的书法与篆刻修养成就绘画艺术的地位，就连齐白石生前也给自己下了‘诗，篆刻第二，书法第三，绘画第四’的定论。然而相比这些近现代大师动辄数千万的绘画作品，他们的书法作品拍卖市场可以说才刚刚起步。
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