回到苏州的唐寅，心灰意冷，他背起行囊，花了九个多月，先后游历了江苏、安徽、湖北、湖南、江西、福建、浙江等地的名山大川。远游归来，便开始以丹青自娱，卖画为生。 正德年间，唐伯虎迫于生计，去了宁王府任职。可后来他发现了宁王的谋反企图，他深感危险，据说，为了迫使宁王放还他，他不得不装疯卖傻，甚至在大街上裸奔才侥幸得以脱身。捡回了一条性命的唐伯虎，身心俱疲之下对所谓的仕途彻底丧失了希望，后半生就在孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过。
该画作是1991年以来拍场出现的一件《石渠宝笈》著录的唐寅作品。这件以隐居乡间别院为主题的画作，是画家为明代名臣方良永所作，明代两位内阁首辅李东阳、杨一清分别为画作题引首和题跋。慈禧当政时期，该画与钱选的《浮玉山居图》一同被赏给晚清军机大臣孙毓汶，后被宋子文及其家人收藏至今。该画预展时即引发多位藏家关注。
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“唐伯虎书画‘起步价’已经是1000万元一平方尺了，如果现在有一幅‘唐伯虎’卖10万元一平方尺，你敢下手吗？”春拍甫至，纽约苏富比拍出10大高价中国古代书画，多家拍卖行力推古代名作，“80后”、“90后”收藏者恋上古书画，资深藏家提醒“切忌‘贪’字”，“即使是从初级的古代书画入手，只要善于考察、挖掘，可以获得至少高出几倍的收获。”
唐伯虎字画图片欣赏，据武汉市嘉宝一品拍卖公司书画部负责人介绍，7000多万的成交价格对于唐寅这样的画家来说并不高。“唐寅的作品传世极少，每年能出现在拍卖市场的作品多不过一两件。藏家若不是急需用钱或其他原因，一般不会把这样的作品拿出来拍卖。而《石渠宝笈》收录的皆为书画精品，这部书为手卷《松崖别业图》提供了一个“条形码”，让大家有据可查。”该负责人表示，早几年，齐白石、傅抱石、李可染等近现代书画家的作品均出现过过亿的成交价格。7000余万的成交价格对于唐寅这样的大家来说，出现得太晚了。
市场近几年唐伯虎字画拍卖成交记录：
唐寅柳荫垂钓图立轴----成交价:HKD106.41万----成交日期:2002年10月27日
唐寅王宠（传）山静日长图册页（十二开）----成交价:HKD60.00万----成交日期:2005年11月28日
唐寅柳荫垂钓图立轴----成交价:HKD106.41万----成交日期:2002年10月27日
唐寅己卯（1519年）作杜少陵诗意图立轴----成交价:RMB121.00万----成交日期:2006年6月3日
唐寅怡闲图手卷----成交价:HKD117.41万----成交日期:2002年10月27日
唐寅试茗图立轴----成交价:RMB396.00万----成交日期:2005年5月4日
唐寅1516年作江村高士图立轴----成交价:RMB220.00万----成交日期:2006年12月15日
唐寅山村诗兴立轴----成交价:RMB181.50万----成交日期:2006年7月8日
唐伯虎仿李唐山水镜心----成交价:RMB1265.00万----成交日期:2012年12月12日
唐寅送别图立轴----成交价:RMB154.00万----成交日期:2005年11月13日
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“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱？书本自惭称学者，众人疑道是神仙。些许做得功夫处，不损胸中一片天。”十五六岁首次参加科举的唐伯虎，以名的优异成绩考上秀才，被乡人传为“神童”。可好景不长，24岁这年，唐父去世了，唐家一下子失去了支柱，在莫大的悲痛中，唐伯虎的其他至亲也在两年内相继死去。浩瀚人世，独留伯虎一人，可以想知，这对于他来说该是多么大的打击啊，二十几岁的唐伯虎就在这意气风发的年纪遭受着厄运的洗礼，沉默地承受了这来自人生的不可承受之重。
唐伯虎字画出售，明成化六年二月初四（1470年3月6日），小小的唐寅就在一户酒家呱呱坠地，那年刚逢虎年，干支庚寅，故得名唐寅；又因是长子，故字伯虎。唐家虽不是什么大户人家，所幸还算富裕，唐家少爷从小便衣食无忧，给的家庭教育也是好的。
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