在此之前，唐寅已经声名鹊起，录取他为解元的乡试主考官梁储，对他的文章大加赞赏，乡试后就向詹事程敏政推选过。而梁储受命出使安南（《明实录·孝宗实录》卷一百四十五：“弘治十一年十二月，命司经局洗马梁储兼翰林院侍讲充正使，兵科给事中王缜充副使，持节往安南，封其世子黎晖为安南国王。”），唐寅亦为他向程敏政求文送行（《吴郡二科志·唐寅》：“会储奉使南行，寅谢谢，持帛一端诣敏政乞文饯。”）。不巧的是，次年的会试主考官之一正是程敏政，唐寅和他的渊源与往来竟成了谏官的口实。彼时的唐寅，东风自得，长安之花恨不得一日看尽，听说他在京城大街之上，让数名伶人追随自己，招摇过市（明何良俊《四友斋丛说》卷十五《史十一》：“至京，六如文誉籍甚，公卿造请者阗咽街巷。徐（经）有戏子数人，随从六如日驰骋于都市中。”），这样的行径，自然是爱者以为才子风骚，恨者以为孟浪无行。可悲的是，这个名闻遐迩的江南才子并不是整个事务的主角，而只是个被使用的。
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吴宽此作是典型的“苏体”面目，字形趋扁，斜结紧凑、撇捺舒张、用笔沉郁。作品忠实于“苏体”，无一笔旁骛。以后作我们可以看出吴宽对“苏体”的精湛体会。就审美而言，此作看点不少。
吴宽书法价值，吴宽书法没有小我私人面目，可称之为“泥古”;钟情苏轼书法，可谓“一生一家”。但在明代中叶，这种“泥古”有其时代成因，亦有其时代意义。意义之一：明代前期，主流书坛被“台阁体”笼罩，取法相对狭隘，基本没有越过元人;而到了明代中叶，吴宽、沈周等人取法宋人，对“宋四家”书法举行挖掘借鉴，为明代中期书法，特殊是吴门书家们的取法拓宽了视野。意义之二：作为明代中期吴门书家的先导，沈周、吴宽、王鏊等人在文艺上的“相亲”为吴门书家树立了模范，直接影响了文徵明、祝枝山，使“吴门书派”走向岑岭。
近几年吴宽书法同类藏品拍卖记录：
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估价280.00到380.00万---成交价:RMB537.60万---成交日期:2010年4月22日
藏品名称：祝允明沈周吴宽吴门三先生手迹立轴
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估价700.00到900.00万---成交价:RMB3737.50万---成交日期:2015年5月17日
藏品名称：吴宽致王鏊信札
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藏品名称：吴宽1476年作楷书御制文集抄册页（十五...
估价200.00到250.00万---成交价:RMB230.00万---成交日期:2013年12月3日
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估价3000.00到4000.00万---成交价:RMB2875.00万---成交日期:2011年6月4日
藏品名称：吴宽行书《灯下观白氏集简济之君谦二友》立轴
估价900.00到1150.00万---成交价:RMB1207.50万---成交日期:2016年1月10日
藏品名称：吴宽致王鏊信札
估价5.00到8.00万---成交价:RMB50.60万---成交日期:2015年11月16日
藏品名称：吴宽楷书《御制文集抄》册页（十五开）
估价80.00到100.00万---成交价:RMB90.72万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：吴宽成化12年（1476）年作节录明太祖御制...
估价120.00到180.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2016年12月14日
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自使斾到吴中不得一书，闻敕书已先到，亦未审何时赴浙中，极是悬悬。兹有囗今岁科场事，累及乡友唐寅，渠只是到程处，为坐主梁洗马求文送行，往来一再，有妒其名盛者，遂加诋毁。言官闻之，更不访察，连名疏内，后法司鞠问，亦知其情，参语已轻，因送礼部收查发落。部中又不划分，却乃援引远例，俱发充吏。此事士医生间皆知其枉，非特乡里而已。渠虽尝奏诉数次，事成已无及矣。今便道告往浙省，屠老大人惜其遭此，定作通吏名目者。如渠到彼，切望与贵寮长杨、韩二方伯大人及诸寮友一说，念一京闱解元，一生清雅勤学，别无过恶，漂浮穷途，非仗在上者垂眄，情实尴尬。俟好音到日或有出头之时，谅亦不忘厚恩也。冗中具此，不暇他及，惟冀心照不备。眷末吴宽再拜。履庵大参大人亲契执事。八月十九日具。
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