扬名于南方后，吴伟被朝廷招揽，成为仁智殿(明朝专供宫廷画家群集事情之地)待诏及锦衣卫镇抚，深受明宪宗的痛爱和浏览，不仅可以自由收支内廷，而且为人处世越发为所欲为，放浪形骸。吴伟喜欢豪饮，醉酒的故事触目皆是。《江宁府志》说他“好剧饮，或经旬不饭，在南都，诸豪客时召会伟酣饮”。詹景凤《詹氏小辩》也说他“为人使气傲兀嗜酒”。据明末清初画史著作《无声诗史》的纪录，一次喝得酩酊烂醉陶醉，恰逢宪宗天子召他入宫，便蓬头垢面，穿着破鞋，由人搀扶着踉跄进宫。要是换了别人做出这种行为，不掉脑壳，也会丢了乌纱帽，可是宪宗天子却哈哈大笑，命他绘作《松风图》。吴伟信手涂抹，笔法翻云覆雨，奇异幻化，“风云惨惨顿生屏障间”。宪宗天子赞叹：“真仙人笔也。”尚有一次，吴伟在友人家喝酒，席间取了一枚莲蓬，蘸上墨，游戏般在纸上往返拓印。在座来宾惊讶不已，不知其用意。只见他突然纵笔挥洒，将莲蓬墨迹酿成一只只螃蟹，巧妙地完成了一幅《捕蟹图》。吴伟贪杯嗜饮，昼夜不息，泼墨作画，挥洒自若，但这些脱离常轨的绘画技巧，简直让人叹为观止。
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学造型易，意会其节律难，昔人将这种情形称为“笔性”差异的缘故。节律与造型是书法关系的两大特征，二者既相矛盾又相统一。体现在节律连贯则可能导致造型失准，而强调造型准确，则可能导致节律断裂，或机械、死板，然而两者又可成为相互富厚的手段，既可使造型多变而别有意趣，又可使节律别具格调，两者的统一为各门户的形成奠基了基础。应该提出在差异的书法作品中两者是有所着重的。
吴小仙字画价格，在谢晓冬看来，珍藏宋元字画不行能像珍藏金元字画或明清字画般可以有系统专题珍藏，由于存世量之希罕，只能资源性珍藏，遇到一件是一件。“此次许多作品都是博物馆定级系统中的一级作品，可以补博物馆珍藏之不足。且不少都是传世孤本，具有很高的学术文物价值，此次能够集中展出，殊为不易，可以给学界提供学习和交流的时机。”
近几年吴小仙字画同类藏品拍卖记录：
藏品名称：吴小仙春溪捕鱼卷手卷
估价300.00到400.00万---成交价:RMB336.00万---成交日期:2013年6月22日
藏品名称：张大千仿吴小仙仕女图立轴
估价90.00到150.00万---成交价:RMB195.50万---成交日期:2014年10月31日
藏品名称：吴小仙春溪捕鱼卷手卷
估价300.00到400.00万---成交价:RMB336.00万---成交日期:2013年6月22日
藏品名称：黄胄1985年作吴小仙笔意立轴
估价120.00到140.00万---成交价:RMB149.50万---成交日期:2013年5月30日
藏品名称：黄胄1985年作吴小仙笔意立轴
估价150.00到200.00万---成交价:RMB179.20万---成交日期:2011年11月12日
藏品名称：张大千仿吴小仙人物立轴
估价60.00到80.00万---成交价:HKD69.00万---成交日期:2013年4月4日
藏品名称：吴小仙临流抚松立轴
估价1000.00到1500.00万---成交价:RMB1552.50万---成交日期:2011年11月17日
藏品名称：黄胄1985年作吴小仙笔意立轴
估价120.00到140.00万---成交价:RMB149.50万---成交日期:2013年5月30日
藏品名称：张大千仿吴小仙人物立轴
估价60.00到80.00万---成交价:HKD69.00万---成交日期:2013年4月4日
藏品名称：黄胄1985年作吴小仙笔意立轴
估价120.00到140.00万---成交价:RMB149.50万---成交日期:2013年5月30日
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而曾巩《局事帖》1996年在纽约佳士得拍卖会上以50.85万美元（折合人民币451.91万元）被珍藏家尤伦斯匹俦买下。后又现身于2009年北京保利秋拍“尤伦斯匹俦藏主要中国字画”专场上，其时的成交价为1.0864亿元，创下了中国书法拍卖天下成交纪录，同时创国内书法艺术品单件成交纪录。在今年5月的中国嘉德“大观——中国字画珍品之夜”专场拍卖中，《局事帖》再次泛起，终以1.8亿元落槌，加佣金成交价为2.07亿元。
吴小仙字画市场价值，宋元字画是中国古典艺术的岑岭，朝代的更迭与时代的战乱导致宋元时期的传世佳作留存十分希罕，据统计其存世量不凌驾3000幅，绝大部分真迹已经被海内外各大博物馆、美术馆珍藏，撒播珍藏于民间私人机构和藏家手中的作品寥若晨星，如吉光片羽般珍稀难见。此次展览以“敏行与迪哲”为主题，将展览分为“帝制文心、恪悟教礼、隐逸修身、尚意求道”四个部分，共计十二个章节来体现“敏行贤人之道”的千载私人珍藏传统，力争使本次特展，在文物赏析之外，起到发扬撒播宋元字画之美学与精神传统的价值。
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