然而，明初以来，官、吏泾渭分明，身份、地位有如霄壤，胥吏不得科考，不入清流，永无出头之日，一旦为吏，再难翻身。“自明中叶以后，士大夫之于胥吏，以奴隶为之，盗贼待之”（清顾炎武《日知录集释》卷十七），这是自视清高的唐寅无法忍受的折辱。终，唐寅拒绝充当吏役，吴宽的一番好意也并没有派上用场。不过，祝允明为唐寅撰写的墓志中说，当时有人“或劝稍贬，异时亦不失一命。子畏大笑，竟不行”，吴宽作此札时是八月下旬，离弊案结定已有两个多月，尚有乞情之举，或者在这两个月的时间里，唐寅并非没有考虑过那个人的建议，而与他亲厚的友人如吴宽等也在积极地为他的将来筹谋。唐寅终的选择虽然于他自己很难说是幸抑或不幸，却令艺坛多了一位造诣非凡、人格高尚的宗匠，在民间成就了一段风流才子的传奇。这样的结局，他的友人，包括曾为他作过另一番打算的吴宽，想必也是满怀欣慰的。
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再次，章法上多有趣味。吴宽在作品中很注重字形的大小、伸缩、敛放的处理搭配，如“自爱乡音合”“幸不虚”等字。同时他还注重字的摇摆动态组合。此作纵向连贯，且常出现上下字的左右延伸变化。这样处理一是上下能有呼应之势，二是增加行与行之间的空间深邃感。书家的书写自然而然，没有刻意与匠气，因此篇章能浑然一体，且呈现出多样化的趣味空间。
吴宽书法好坏分辨，这场是非的因果缘由，数百年来众口纷纭，莫衷一是，惟对唐寅，盛名遭妒，高才受黜，士流一片同情惋惜。唐寅初到京城曾拜会过的同乡吴宽，就对此十分关切。唐寅刚被拘时，吴宽在写给侄子的家书中说：“唐寅因程学士卖题事被华给事中奏劾在内，尚监在锦衣卫。寅虽无银买，然因知情。如得脱便好，未知何如也？”（《上海图书馆藏明代尺牍》册，《吴宽致吴奕札》，上海科学技术文献出版社）此札前有当科录取名单，应是三月发榜之后所书。上海博物馆藏有吴宽另一通手札，收藏家吴湖帆定名为《唐寅乞情帖》，按其札中言事，作于当年八月十九日，是吴宽得知唐寅判定充吏后，为其向同僚乞求照应的信件。
近几年吴宽书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：吴宽致“宪使亲家”札
估价50.00到80.00万---成交价:RMB57.50万---成交日期:2015年5月18日
藏品名称：吴宽楷书《御制文集抄》册页（十五开）
估价80.00到100.00万---成交价:RMB90.72万---成交日期:2010年12月5日
藏品名称：沈周吴宽1488年作柳燕图立轴
估价20.00到30.00万---成交价:RMB172.50万---成交日期:2017年6月30日
藏品名称：吴宽行书《灯下观白氏集简济之君谦二友》立轴
估价900.00到1150.00万---成交价:RMB1207.50万---成交日期:2016年1月10日
藏品名称：吴宽周臣匏庵雪咏图手卷
估价600.00到900.00万---成交价:RMB672.00万---成交日期:2010年11月21日
藏品名称：吴宽饮玉泉二首
估价50.00到80.00万---成交价:RMB112.00万---成交日期:2011年5月22日
藏品名称：吴宽沈周唐寅文徵明吴中诸子诗翰手卷
估价20.00到30.00万---成交价:RMB60.00万---成交日期:2003年8月31日
藏品名称：吴宽行书玉延亭独坐喜雨诗扇面
估价80.00到180.00万---成交价:RMB105.80万---成交日期:2014年6月3日
藏品名称：吴宽1476年作楷书御制文集抄册页（十五...
估价200.00到250.00万---成交价:RMB230.00万---成交日期:2013年12月3日
藏品名称：吴宽1501年作行书诗翰册册页
估价280.00到350.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2014年12月14日
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首先是用笔的细腻精到、刚劲有力。苏轼用笔以意为之，字形虽扁，但不一味收敛，颇有横向拓展的气势。学苏的书家宋而有之，然像吴宽这样忠实逼真者少见。这源于其用笔的细腻精到。吴宽很注重入笔出锋的细微动作，不含糊、不草率，一板一眼，写得认真细致。即便是点画间的游丝，如“溢出酒”三字的游丝也足见精微。在细腻精到的用笔基础上，吴宽注重点画的粗细变化搭配。此作笔画尤为讲究粗细变化，甚至有夸张意味。如“除”“谁”二字的重笔在外围，细笔包在里头，重者沉重，细劲者笔触轻灵。吴宽此作的笔力是硬挺的。与同为“吴门书派”先导的徐有贞相比，吴宽书法的线条格外硬实峻峭。如其横向延进的线条极具刚劲之力，细画如钢丝。线条一旦蕴含气、力，则气、力所体现的生命意味就能产生震撼之美。因此，吴宽书法精气神十足。从中我们也可以看出吴宽笔墨功夫之精深。
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