同时王世贞也请书画友人当场作画并题跋。隆庆五年(1571)夏月，钱穀来拜访王世贞，当时王世贞正获得一些高丽贡茧，洁白如玉。钱穀恰巧见到，于是王世贞并令钱穀作《溪山深秀图》。王世贞题跋此卷曰：“结法一脉流自黄子久，而间以启南老笔，苍古秀润，绝出蹊径之外，一时吴中名士俱作歌赏羡之，真胜事也。”王世贞对钱穀特别推崇，常题跋其画。清初姜绍书《无声诗史》谓：“时王弇州(世贞)先生时称画苑董狐，于叔宝尤相契重，每得其画，必加题品。”以这种方式获取书画在王世贞收藏品当中占有不少数量。如万历二年(1574)夏日，陆治来访，应王世贞要求临摹王履《华山图册》，画成后，王世贞、俞允文、周天球、莫是龙等均在画上题跋。
王世贞的书画鉴定水平颇高，但却对项元汴的收藏很有看法。项元汴购藏了赝本，遭到王世贞不留情面的嘲讽，而当项元汴收到名家真迹，王世贞却讥讽更甚，痛陈佳作明珠暗投。他在《山谷伏波神祠诗临本》题跋中写道：山谷书刘禹锡《经伏波神祠》诗，为奇逸，有潆洄飞舞之势。后有张安国、范致能、李贞伯、文徵仲诸跋，皆佳。初自华东沙氏售于吾馆甥叔阳，意忽疑之，持以见畀，偶囊涩不能应，得旬日留，托王君载双钩而俞仲蔚廓填之，虽不尽得其妙，比之拓石尚少一重障也。卷今为嘉兴项氏以重价购得，佳人属沙咤利矣。可怜!可怜!
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王世贞钱穀的关系也不一般。钱穀患病，王世贞致信问候钱穀，并且给予一些补助：“连日传闻不一，想贵体渐向胜。外具白金四钱，少供一餐之费。世贞顿启首。罄室钱老先生暨长公同此。”嘉靖丙寅(1566)中秋，钱穀亦作《蕉亭会棋图》慰问病中的王世贞，可见二人友谊之深。而张氏兄弟也是王世贞家中的常客。其父原本以经商起家，致富后便积极投入文化事业，其家族收藏亦相当可观。王世贞在《张幼于生志》中称其家族收藏“所蓄三代敦鼎尊彝、古图画、书籍、器玩，即代称膏华者莫敢抗。”王世贞亦有机会观赏张氏家藏，还从张氏兄弟处购得藏品。如《赵伯驹画陶靖节归去来辞图》乃王世贞得于张献翼;《薛道祖兰亭二绝》原本为文徵明家藏，后入张凤翼，转而售予王世贞。
近几年王世贞字画同类藏品拍卖记录：
藏品名称：王世贞明·嘉靖37年（1558年）作草书《李...
估价80.00到100.00万---成交价:RMB168.00万---成交日期:2009年12月16日
藏品名称：王国维孙德谦自作诗《读山海经》王世贞文成...
估价5.00到7.00万---成交价:RMB56.00万---成交日期:2010年5月18日
藏品名称：王世贞草书临书谱镜心
估价36.00到40.00万---成交价:RMB69.00万---成交日期:2013年12月4日
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藏品名称：王世贞文嘉谢时臣仇英文徵明等明吴中诸...
估价2600.00到3200.00万---成交价:RMB3220.00万---成交日期:2011年11月13日
藏品名称：王世贞明·嘉靖37年（1558年）作草书《李...
估价80.00到100.00万---成交价:RMB168.00万---成交日期:2009年12月16日
藏品名称：文徵明聂大年陈洪绶申时行邢侗钱允治王...
估价180.00到250.00万---成交价:RMB207.00万---成交日期:2014年12月14日
藏品名称：王世贞草书临书谱镜心
估价36.00到40.00万---成交价:RMB69.00万---成交日期:2013年12月4日
藏品名称：明李梦阳、王世贞、徐渭铭长方叶池端砚
估价45.00到60.00万---成交价:RMB57.50万---成交日期:2017年12月25日
藏品名称：王世贞草书临书谱镜心
估价36.00到40.00万---成交价:RMB69.00万---成交日期:2013年12月4日
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周天球也是王世贞文酒雅会中和出游活动中的座上宾。周天球与俞允文同为文徵明弟子，同属布衣文人。隆庆元年(1567)八月，王世贞题跋褚遂良书《枯树赋》真迹。同时，周天球为王世贞摹写赵孟頫书《枯树赋》，与旧摹褚书原迹合刻。王世贞请周天球书写的作品，以小楷写经和临写作品为多。周天球的小楷风格贴近文徵明，王世贞称其写小楷“极精严有古意”。王世贞晚年因奉道而请书法名手为他书写宗教性作品，当时俞允文、文嘉都已年迈力衰，于是，王世贞请周天球临写了许多道经书卷，对其书法的需求尤为殷切。周天球曾再三要求王世贞为他作传，王世贞后给他撰写了一篇序文，作为寿礼相赠。另外王世贞与莫是龙也是作同辈交往。同年(1571)十月，莫如忠长子莫是龙于栖风馆作《送春赋书画卷》，得到一时文人的称赏。王世贞、王世懋、俞允文、王穉登、周天球等均在幅上题跋，称赞其文才和书艺之高超。《送春赋书画卷》是集莫是龙诗、赋、书、画于一体的佳作。
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