在文徵明看来，祝允明的文章诙奇险奥，好比汉代扬雄，唐代樊宗师，只有为文佶屈聱牙，用字冷清生涩的韩愈，纔能欣赏。由此可见祝氏文章语言之深邃古奥水平。《一江赋》可以说是祝氏文章特点的好脚注。文章从黄琳的郡望谈起，黄氏出生于闽藩甲族，能力超凡，文武双全，其长相是“骨响应图，眉目如画”。因其立功立业，被天子用为股肱之臣。得登高位又能“成章具，列善政，敷施表，正影随”，绝私奉公，朝野上下以其族胄、位业、才学、志度都是大而有本，若要统于一名，因物类人，“则有如一江而在天地间也”，以此说明黄氏别号“一江”的泉源。随后用一连串共计38个带水字偏旁的字，来铺陈江水之众多汹涌，以比喻黄琳之伟大庆幸。
大的惊喜来自明中期书家代表祝允明的《行草诗词卷》(拍前估价：RMB1200万到1800万)，祝允明以撒播更广的祝枝山之名与唐伯虎等人并称“吴中四才子”。本卷原为上海朵云轩旧藏，收录于《中国古代书绘图目》，并由杨仁恺推为祝允明草书尺度件选编入《中国古今字画真伪图鉴》。包首处留有朵云轩旧签一枚，上有“主要资料，不予出借”字样。该作以950万元起拍，多轮竞价至3000万时场内响起掌声，后价格攀升至3650万元时落槌，终加佣金以4197.5万元成交，横跨估价3倍，刷新了祝枝山书法作品拍卖成交的天下纪录。
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明代中期，行书学黄庭坚者甚多，一时蔚为民俗。其中文徵明用功犹深，影响亦大。文徵明晚年仿黄庭坚威风凛凛威风凛凛的书法作品很是多，今所见诸于境内外公私珍藏著录，且署年款的主要有：藏于故宫博物院的《翰林斋宿诗卷》，《夏日漫兴词卷》，《新燕篇诗卷》;藏于上海博物馆的《石湖烟水诗卷》，《前赤壁赋卷》，《咏杂花诗卷》;藏于辽宁省博物馆的《西苑诗卷》;藏于广东省博物馆的《自作诗卷》，《书风入松词卷》;藏于台北故宫博物院的《自书诗帖卷》;藏于日本林氏兰千山馆的《虎丘咏七言诗四首卷》等。
祝允明书法特点，文章接下来着重描绘江水之弘大，黄氏学问之如澜涌，还建有淮东书院和富文堂，藏书甚富，如“百川学海，万宝诗山”。更赞扬黄氏焚膏继晷，勤学不倦，礼贤下士，兼容并包，“惟斯江之有容”。志业弘大，声名远播，“一江晏然，世永赖斯名称”。文章末再以“江兮江兮，天地人物而先生兮”呼应别号之名，绚烂后，自始至终紧扣别号主题，钦慕赞颂之意无以复加。祝允明的赋文思辨细密，想象富厚，思如泉涌，善于交织运用种种重复句、排比句、对仗句，来增添文章的转变，其行文有一种与生俱来的威风凛凛，十分灵奇而旷达。祝氏又以工致的小楷，将长达五千五百多字的赋文工致缮写，成就了一件祝氏别号书的巨作。
近几年祝允明书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：文徵明祝允明张瑞图周天球等明贤法书扇册...
估价450.00到500.00万---成交价:RMB517.50万---成交日期:2012年6月4日
藏品名称：祝允明1516年作秋兴八首手卷
估价3000.00到4000.00万---成交价:RMB3680.00万---成交日期:2011年5月19日
藏品名称：祝允明行草诗词卷手卷
估价1200.00到1800.00万---成交价:RMB4197.50万---成交日期:2018年5月23日
藏品名称：祝允明草书《唐寅墓志铭》
估价35.00到35.00万---成交价:RMB1176.00万---成交日期:2010年12月10日
藏品名称：祝枝山草书《白泖曲八首》卷手卷
估价220.00到260.00万---成交价:RMB345.00万---成交日期:2013年6月22日
藏品名称：祝允明书法手卷
估价80.00到120.00万---成交价:RMB195.50万---成交日期:2012年10月11日
藏品名称：祝允明正德丙子（1516年）作秋兴八首手卷
估价380.00到480.00万---成交价:RMB1243.20万---成交日期:2010年5月14日
藏品名称：祝允明（传）草书江城子立轴
估价40.00到60.00万---成交价:HKD68.75万---成交日期:2013年11月25日
藏品名称：祝允明草书诗卷手卷
估价50.00到60.00万---成交价:RMB56.00万---成交日期:2009年9月13日
藏品名称：祝允明正德庚辰（1520年）作行书《般若波罗...
估价100.00到150.00万---成交价:RMB327.75万---成交日期:2014年5月17日
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祝允明的书法理念，或许不外乎两篇文章，一曰《奴书订》，一曰《评书》。在《奴书订》中，祝允明说：“觚管士有‘书奴’之论，亦自昔兴，吾独不解此。艺家一道，庸讵缪执至是，人世事理，至处有二乎哉？为圆不从规，拟方不按矩，得乎？自粗归精，既据妙地，少自翔异，可也。必也革其故而新是图，将不故之并亡，而第新也与。”《评书》里的评述则更直白：“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。得形体不若得笔法。学字如女子梳掠，惟性虚者尤能作态度也。”
祝允明书法展览，2013年11月16日晚8点，中国嘉德2013秋拍“大观—中国字画珍品之夜”专场在北京国际饭馆聚会会议中央举槌开拍。祝允明草书《昼锦堂记》以880万起拍，终以1000万的价格落槌，含佣金成交价为1150万。此前估价1000万到1500万，约19.1平尺。祝允明先生书宋欧阳修《昼锦堂记》草书手卷，长六百一十五，宽三十四厘米，连同篇名题款都为九十行，五百零三字，绢本，首尾完好无损，皇皇剧迹也。谨案枝山书宗魏晋，深得钟王遗韵，草书则得力于唐怀为多，宋则重涪翁家法，要以广益多师，终于成为自家信风者。晚来笔法更趋奇纵，浑得无法有法境界，有朱明一代书法家之誉。此卷通篇笔法雄健美妙，当属祝氏六十岁前后所书，乃先生法书风神佳时期之墨妙，很是难堪者也。畴昔在商锡永丈处得见洁斋所藏枝山先生晚年草书白麻纸本手卷《荔枝赋》，为嘉靖元年书。厥后予主持《岭南书艺》编务，承锡永丈慨允，将祝卷印入一九八四年一月创刊号面世。《荔枝赋》与《昼锦堂记》书卷堪称粤中所见祝书双璧也。论者谓何祝书独厚于粤中乃尔？殆祝氏于明武宗当国日曾官兴宁县，其于岭外情有独钟者欤！铁岭王贵忱拜观并谨题于广州先烈中路可居室新居。
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