董其昌是中国艺术史上一位承上启下、举足轻重的人物，追随者不计其数。从明末到清初很长的一个时期里，书画艺术一直笼罩在董其昌的影响之下，甚至像傅山、朱耷等个性强烈的书画家，早年也曾学过董其昌书法。董其昌书法还受到康熙皇帝的热捧，遂使董书和学董之势在康熙一朝兴盛不衰。而在当代，董其昌书法也成为“新古典主义”书法的重要源泉。
董其昌书法用笔突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。 他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
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董其昌书法拍卖几率有多大
明朝隆庆五年（1571年），17岁的董其昌参加松江府会考，因松江知府衷贞吉认为董写字太差，只得第二名。从此发奋临池，从学于陆树声、莫如忠等。董其昌在翰林院的几位馆师，如韩世能（1528到1598）收藏极为丰富，有世人熟悉的苏轼《寒食帖》、王羲之《快雪时晴帖》、怀素《自叙帖》等，使得董其昌可常常欣赏与临摹名迹，再加上努力地学习与创作，终成为影响书坛的重量级人物。清代康熙帝酷爱董其昌书法，一生临写董字甚丰，更遍搜董氏真迹。董其昌是晚明书画界的核心人物，在创作、收藏、理论方面都是当世翘楚，并且影响后代极深。
董其昌书法好坏分辨，董其昌在中国书画史上是承前启后的一代宗师，继台北故宫博物院推出“妙合神离——董其昌书画特展”后，以收藏明代文人书法知名的台北何创时书法艺术基金会于7月在台北（大安区金山南路二段222号展厅）再次推出又一董其昌大展——“董其昌与松江书派”特展（7月1日-8月25日）。
近几年董其昌书法同类藏品拍卖记录：
藏品名称：董其昌陈继儒汪然明取字义卷题跋手卷
估价20.00到25.00万---成交价:HKD330.40万---成交日期:2016年4月4日
藏品名称：董其昌山寺晴岚图立轴
估价260.00到300.00万---成交价:RMB690.00万---成交日期:2012年12月5日
藏品名称：董其昌仿董北苑山水立轴
估价500.00到800.00万---成交价:RMB672.00万---成交日期:2010年6月3日
藏品名称：董其昌浮峦幽涧图立轴
估价250.00到280.00万---成交价:RMB310.50万---成交日期:2015年12月26日
藏品名称：董其昌山寺晴岚图立轴
估价260.00到300.00万---成交价:RMB690.00万---成交日期:2012年12月5日
藏品名称：董其昌草书临怀素自叙帖册
估价50.00到70.00万---成交价:RMB358.40万---成交日期:2009年12月19日
藏品名称：董其昌1613年作临怀素《千字文》手卷
估价70.00到90.00万---成交价:HKD290.00万---成交日期:2010年5月28日
藏品名称：董其昌行书《琵琶行》手卷
估价550.00到600.00万---成交价:RMB667.00万---成交日期:2013年12月3日
藏品名称：董其昌明；1607年作临怀素自叙帖手卷
估价200.00到400.00万---成交价:HKD628.00万---成交日期:2015年6月1日
藏品名称：董其昌题语溪读碑图长卷
估价150.00到200.00万---成交价:RMB287.50万---成交日期:2015年1月18日
董其昌书法快速交易拍卖公司
董其昌的书法以行草书造诣高，但他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。其书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，书风飘逸空灵，风华自足。在明代时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书法为宗法，倍加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。”董其昌书论散见于其大量的题跋中，《画禅室随笔》也收录有大量的论书随笔。
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